acetilén
(etin, Sachse-reakció)

C2H2, a legegyszerűbb alkin.

Az acetilén molekulaképe balra golyó és pálcika jobbra térkitöltéses megjelenítésben.

Az Acetilen.pdb koordináta fájl térben megjeleníthető a https://sourceforge.net/projects/openrasmol/ címről letölthető molekulamegjelenítő programmal

Előállítás
Régebben kizárólag víz és kalcium-karbid reakciójával állították elő:

CaC2 + 2 H2O = HC=CH + Ca(OH)2

A kalcium-karbid azonban ipari célra drága lenne, ezért kidolgozták a metán parciális oxidációját, amelynél ugyancsak acetilén keletkezik:

2 CH4 + 3/2 O2 = HC=CH + 3 H2O

Ez az úgynevezett Sachse-reakció, amelyben körülbelül 1500°C-on a metánból acetilén keletkezik:

2 CH4 -> HC=CH + 3 H2

A szükséges magas hőmérsékletet részben a metánnak levegőben történő elégetéséből nyerik.

Fizikai és kémiai tulajdonságok
Közönséges hőmérsékleten színtelen gáz
Szublimációs pontja - 83,8°C
Olvadáspontja - 81,5°C
Tiszta állapotban majdnem szagtalan, a karbidból fejlesztett gáz szennyezései (foszfor-hidrogén, kén-hidrogén) okozzák a kelemetlen szagot.
Erősen robbanékony, az 5 ... 80% acetilént tartalmazó levegő elegy meggyújtva hevesen robban.
Világító és kormozó lánggal ég. (A múlt század vége felé világításra akarták használni, de sok balesetet okozott ezért nem terjedt el. Csak bányászlámpákban használták.)

Izzó csövön átvezetve benzolpolimerizálódik:

Addíciós reakciókkal dihalogénezett és származékok keletkeznek:

HC=CH + Cl2 -> HCCl=CCLHtetrahalogénezett
ClHC=CCLH + Cl2 -> HCCl2-CCL2H

Az acetilénnek, ipari szempontból egyik legjelentősebb addíciós reakciója a Kucserov reakció. Lényege, hogy az acetilénszármazékok kénsav és higanysó jelenlétében felveszik a hármas kötésre a víz elemeit. Így az acetilénből acetaldehid, az acetilén-homológokból ketonok (pl. a lenti reakcióban aceton) keletkeznek. A zárójelben látható vegyületek átmeneti termékek.

Felhasználás:
Fontos kiindulóanyag a szervesvegyületek szintézisében, és
tüzelőanyag, elsősorban (oxigénnel vegyítve) az oxiacetilénes hegesztésnél.

Egy kisméretű hegesztőfelszerelés.
( A sárga palackban van az acetilén a kékben az oxigén.
)

Felhasznált irodalom