acetilén
(etin, Sachse-reakció)
C2H2,
a legegyszerűbb alkin.
Az acetilén molekulaképe balra golyó és pálcika jobbra térkitöltéses megjelenítésben.
Az Acetilen.pdb koordináta fájl térben megjeleníthető a https://sourceforge.net/projects/openrasmol/ címről letölthető molekulamegjelenítő programmal
Előállítás
Régebben kizárólag víz és kalcium-karbid
reakciójával állították elő:
CaC2 + 2 H2O = HC=CH + Ca(OH)2
A kalcium-karbid azonban ipari célra drága lenne, ezért kidolgozták a metán parciális oxidációját, amelynél ugyancsak acetilén keletkezik:
2 CH4 + 3/2 O2 = HC=CH + 3 H2O
Ez az úgynevezett Sachse-reakció, amelyben körülbelül 1500°C-on a metánból acetilén keletkezik:
2 CH4 -> HC=CH + 3 H2
A szükséges magas hőmérsékletet részben a metánnak levegőben történő elégetéséből nyerik.
Fizikai és kémiai tulajdonságok
Közönséges hőmérsékleten
színtelen gáz
Szublimációs pontja
- 83,8°C
Olvadáspontja - 81,5°C
Tiszta állapotban majdnem szagtalan, a karbidból
fejlesztett gáz szennyezései (foszfor-hidrogén,
kén-hidrogén) okozzák a kelemetlen
szagot.
Erősen robbanékony, az 5 ... 80% acetilént tartalmazó levegő
elegy meggyújtva hevesen robban.
Világító és kormozó lánggal
ég. (A múlt század vége
felé világításra akarták használni, de sok balesetet okozott ezért nem terjedt
el. Csak bányászlámpákban használták.)
Izzó csövön átvezetve benzollá polimerizálódik:
Addíciós reakciókkal dihalogénezett és származékok keletkeznek:
HC=CH + Cl2 -> HCCl=CCLHtetrahalogénezett
ClHC=CCLH + Cl2 -> HCCl2-CCL2H
Az acetilénnek, ipari szempontból egyik legjelentősebb addíciós reakciója a Kucserov reakció. Lényege, hogy az acetilénszármazékok kénsav és higanysó jelenlétében felveszik a hármas kötésre a víz elemeit. Így az acetilénből acetaldehid, az acetilén-homológokból ketonok (pl. a lenti reakcióban aceton) keletkeznek. A zárójelben látható vegyületek átmeneti termékek.
Felhasználás:
Fontos kiindulóanyag a szervesvegyületek
szintézisében, és
tüzelőanyag, elsősorban
(oxigénnel vegyítve) az oxiacetilénes
hegesztésnél.
Egy kisméretű hegesztőfelszerelés.
( A sárga palackban van az acetilén a kékben az oxigén.)