alkil-dihalogenidek
(freonok, geminális-, vicinális-, vic-, diszjunkt dihalogenidek, diklór-metán /metilén-klorid/,
dibróm-metán /metilén-bromid/ dijód-metán /metilén-jodid/, 1,1-diklór-etán /etilidén-klorid/,
1,2-diklór-etán /etilén-klorid/, 1,2-dibróm-etán /etilén-bromid/, 1,4-diklór-bután
/tetrametilén-klorid/)
A paraffin szénhidrogénekből két hidrogént halogénnel helyettesítve keletkező halogénezett szénhidrogén vegyületek.
A geminális dihalogenidek két halogénatomja
ugyanazon a szénatomon foglal helyet.
A vicinális dihalogenidek
esetén két szomszédos szénatomhoz kapcsolódik
a halogénatom.
A többi dihalogenidet, amikor két távolabbi szénatom
kapcsolódik a halogénekkel, diszjunkt
dihalogenideknek nevezik.
Előállítás
Geminális dihalogenidek előállíthatók oxovegyületekből,
tehát aldehidekből és ketonokból:
CH3CHO + PCl5 = CH3CHCl2 + POCl3
(CH3)2CO + PCl5 = (CH3)2CCl2
+ POCl3
Az ide tartozó dihalogenidek nagyon reakcióképesek; alkoholos
kálium-hidroxiddal
halogén-hidrid hasad le belőlük és így telítetlen
olefint kapunk:
CH3CH2CCl2CH3 -> CH3CH
-> CH3CCl + HCl
Vicinális dihalogenidek olefinek halogénnel való telítésével állíthatók elő.
Diklór-metán (metilén-klorid CH2Cl2)
Fizikai és kémiai tulajdonságok
Színtelen, jellegzetes, a kloroformhoz
hasonló illatú folyadék
Forráspontja 40°C
Vízben nem oldódik.
A diklór-metán molekulaképe balra golyó és pálcika jobbra térkitöltéses megjelenítésben.
![]() |
![]() |
A DikloMet.pdb koordináta fájl térben megjeleníthető a https://sourceforge.net/projects/openrasmol/ címről letölthető molekulamegjelenítő programmal
Előállítás
Kloroformból enyhe redukcióval
állítható elő:
CHCl3 + H2 -> CH2Cl2 + HCl
Felhasználás
Iparilag is alkalmazott kitűnő oldószer
és hűtőközeg.
Biológia
Enyhén mérgező.
Dibróm-metán
(metilén-bromid, CH2Br2)
A dibróm-metán molekulaképe balra golyó és pálcika jobbra térkitöltéses megjelenítésben.
![]() |
![]() |
A DibroMet.pdb koordináta fájl térben megjeleníthető a https://sourceforge.net/projects/openrasmol/ címről letölthető molekulamegjelenítő programmal
Dijód-metán
(metilén-jodid, CH2I2)
A dijód-metán molekulaképe balra golyó és pálcika jobbra térkitöltéses megjelenítésben.
![]() |
![]() |
A DijodMet.pdb koordináta fájl térben megjeleníthető a https://sourceforge.net/projects/openrasmol/ címről letölthető molekulamegjelenítő programmal
A dibróm-metán és a dijód-metán a diklór-metánnal analóg módon készíthető.
Közönséges hőmérsékleten
mindkettő szintelen, nagy sűrűségű
folyadék.
Az utóbbit kölönböző sűrűségű
szilárd anyagok keverékének
szétválasztására használják.
Használatos továbbá metiléngyök
bevitelére, szerves
szintéziseknél.
1,1-diklór-etán (etilidén-klorid CH3CHCl2).
Acetaldehidből foszfor-pentakloriddal
állítható elő:
CH3CHO + PCl5 -> CH3CHCl2 + POCl3
Etán klórozásánál is keletkezik más halogenidek
mellett, amelyektől frakcionált
desztillációval különíthető el.
Az 1,1-diklór-etán molekulaképe balra golyó és pálcika jobbra térkitöltéses megjelenítésben.
![]() |
![]() |
A DikloEt1.pdb koordináta fájl térben megjeleníthető a https://sourceforge.net/projects/openrasmol/ címről letölthető molekulamegjelenítő programmal
1,2-diklór-etán (etilén-klorid CH2ClCH2Cl).
Etilénből klór addíciójával állítható
elő.
Vízzel nem elegyíthető.
Az 1,2-diklór-etán molekulaképe balra golyó és pálcika jobbra térkitöltéses megjelenítésben.
![]() |
![]() |
A DiklorEt.pdb koordináta fájl térben megjeleníthető a https://sourceforge.net/projects/openrasmol/ címről letölthető molekulamegjelenítő programmal
1,2-dibróm-etán (etilén-bromid CH2BrCH2Br).
Etilén brómba vezetésével állítható elő.
Nagy sűrűségű folyadék.
Az 1,2-dibróm-etán molekulaképe balra golyó és pálcika jobbra térkitöltéses megjelenítésben.
![]() |
![]() |
A Dibrome.pdb koordináta fájl térben megjeleníthető a https://sourceforge.net/projects/openrasmol/ címről letölthető molekulamegjelenítő programmal
1,4-diklór-bután (tetrametilén-klorid Cl(CH2)4Cl).
Tetrahidrofuránból sósavas
kezeléssel állítható elő.
Ennél a reakciónál a heterociklusos
gyűrű felnyílik.
Nagy mennyiségben használják nylon készítésénél
az adipinsavat, amelyet
viszont tetrametilén-kloridból állítanak elő.