alkil-dihalogenidek
(freonok, geminális-, vicinális-, diszjunkt dihalogenidek, diklór-metán /metilén-klorid/, dibróm-metán /metilén-bromid/ dijód-metán /metilén-jodid/, 1,1-diklór-etán /etilidén-klorid/, 1,2-diklór-etán /etilén-klorid/, 1,2-dibróm-etán /etilén-bromid/, 1,4-diklór-bután /tetrametilén-klorid/)

A paraffin szénhidrogénekből két hidrogént halogénnel helyettesítve keletkező halogénezett szénhidrogén vegyületek.

A geminális dihalogenidek két halogénatomja ugyanazon a szénatomon foglal helyet.
A vicinális dihalogenidek esetén két szomszédos szénatomhoz kapcsolódik a halogénatom.
A többi dihalogenidet, amikor két távolabbi szénatom kapcsolódik a halogénekkel, diszjunkt dihalogenideknek nevezik.

Előállítás
Geminális dihalogenidek előállíthatók oxovegyületekből, tehát aldehidekből és ketonokból:
CH₃CHO + PCl₅ = CH₃CHCl₂ + POCl₃
(CH₃)₂CO + PCl₅ = (CH₃)₂CCl₂ + POCl₃

Az ide tartozó dihalogenidek nagyon reakcióképesek; alkoholos kálium-hidroxiddal halogén-hidrid hasad le belőlük és így telítetlen olefint kapunk:
CH₃CH₂CCl₂CH₃ -> CH₃CH -> CH₃CCl + HCl

Vicinális dihalogenidek olefinek halogénnel való telítésével állíthatók elő.

Diklór-metán (metilén-klorid CH₂Cl₂)

Fizikai és kémiai tulajdonságok
Színtelen, jellegzetes, a kloroformhoz hasonló illatú folyadék
Forráspontja 40°C
Vízben nem oldódik.

A diklór-metán molekulaképe balra golyó és pálcika jobbra térkitöltéses megjelenítésben.

A DikloMet.pdb koordináta fájl térben megjeleníthető a https://sourceforge.net/projects/openrasmol/ címről letölthető molekulamegjelenítő programmal

Előállítás
Kloroformból enyhe redukcióval állítható elő:
CHCl₃ + H₂ -> CH₂Cl₂ + HCl

Felhasználás
Iparilag is alkalmazott kitűnő oldószer és hűtőközeg.

Biológia
Enyhén mérgező.

Dibróm-metán
(metilén-bromid, CH₂Br₂)

A dibróm-metán molekulaképe balra golyó és pálcika jobbra térkitöltéses megjelenítésben.

A DibroMet.pdb koordináta fájl térben megjeleníthető a https://sourceforge.net/projects/openrasmol/ címről letölthető molekulamegjelenítő programmal

Dijód-metán
(metilén-jodid, CH₂I₂)

A dijód-metán molekulaképe balra golyó és pálcika jobbra térkitöltéses megjelenítésben.

A DijodMet.pdb koordináta fájl térben megjeleníthető a https://sourceforge.net/projects/openrasmol/ címről letölthető molekulamegjelenítő programmal

A dibróm-metán és a dijód-metán a diklór-metánnal analóg módon készíthető.
Közönséges hőmérsékleten mindkettő szintelen, nagy sűrűségű folyadék.
Az utóbbit kölönböző sűrűségű szilárd anyagok keverékének szétválasztására használják.
Használatos továbbá metiléngyök bevitelére, szerves szintéziseknél.

1,1-diklór-etán (etilidén-klorid CH₃CHCl₂).
Acetaldehidből foszfor-pentakloriddal állítható elő:
CH₃CHO + PCl₅ -> CH₃CHCl₂ + POCl₃
Etán klórozásánál is keletkezik más halogenidek mellett, amelyektől frakcionált desztillációval különíthető el.

Az 1,1-diklór-etán molekulaképe balra golyó és pálcika jobbra térkitöltéses megjelenítésben.

A DikloEt1.pdb koordináta fájl térben megjeleníthető a https://sourceforge.net/projects/openrasmol/ címről letölthető molekulamegjelenítő programmal

1,2-diklór-etán (etilén-klorid CH₂ClCH₂Cl).
Etilénből klór addíciójával állítható elő.
Vízzel nem elegyíthető.

Az 1,2-diklór-etán molekulaképe balra golyó és pálcika jobbra térkitöltéses megjelenítésben.

A DiklorEt.pdb koordináta fájl térben megjeleníthető a https://sourceforge.net/projects/openrasmol/ címről letölthető molekulamegjelenítő programmal

1,2-dibróm-etán (etilén-bromid CH₂BrCH₂Br).
Etilén brómba vezetésével állítható elő.
Nagy sűrűségű folyadék.

Az 1,2-dibróm-etán molekulaképe balra golyó és pálcika jobbra térkitöltéses megjelenítésben.

A Dibrome.pdb koordináta fájl térben megjeleníthető a https://sourceforge.net/projects/openrasmol/ címről letölthető molekulamegjelenítő programmal

1,4-diklór-bután (tetrametilén-klorid Cl(CH₂)₄Cl).
Tetrahidrofuránból sósavas kezeléssel állítható elő.
Ennél a reakciónál a heterociklusos gyűrű felnyílik.
Nagy mennyiségben használják nylon készítésénél az adipinsavat, amelyet viszont tetrametilén-kloridból állítanak elő.

Felhasznált irodalom