alkil-halogenidek
(haloalkánok, freonok, Wurtz reakció, Fitting reakció, Grignard reakció, metil-klorid, klórmetán, metil-jodid, jódmetán, etil-klorid, klóretán, etil-jodid, jódetán)

A paraffin szénhidrogénekből egy hidrogént halogénnel helyettesítve keletkező halogénezett szénhidrogén vegyületek.

Fizikai és kémiai tulajdonságok
A metil-, etil-, propil-, izo-propil- és izo-butil-fluorid, valamint a metil-, etil-klorid, közönséges hőmérsékleten gáz.
A következők folyékonyak.
A nagy szénatomszámúak közönséges hőmérsékleten is szilárdak.
Valemennyi szintelen, de fény hatására a jodidok könnyen elszíneződnek.
Szaguk édeskés, meggyújtva zöld szegélyű lánggal égnek.
Vízben alig oldhatók, alkohollal és éterrel azonban minden arányban keverednek.
Ezüst-nitráttal szobahőmérsékleten lassan, melegítve gyorsan kiválik a megfelelő ezüst-halogenid.
Nátriummal melegítve éteres oldatban a Wurtz reakció megy végbe:

2 C₂H₅I + 2 Na = 2 NaI + C₄H₁₀ (n-bután)

Az analóg reakció az alkil-halogenidek és az aril-halogenidek reakciója:

C₆H₅Cl + CH₃Cl + 2Na → 2NaCl + C₆H₅CH₃

amit Fitting reakciónak neveznek, Rudolph Fitting (1835-1910) német kémikus után.

Cinkkel cink-dialkil keletkezik, pl.

2 Zn + 2 C₂H₅I = Zn(C₂H₅)₂ + ZnI₂

Alkil-klorid brómmal és vasforgáccsal kezelve a megfelelő bromiddá alakul; kloridok és bromidok nátrium-jodiddal a megfelelő jodiddá, stb.

Szerves szintézis szempontjából fontos reakció játszódik le az alkil-bromidok és -jodidok abszolút éteres oldatában fémmagnéziummal (Grignard reakció):

C₃H₇I + Mg = C₃H₇MgI (propil-magnézium-jodid)

Klórozott termékek kevésbé reagálnak, de kisebb szénatomszámúaknál még megy az alkil-magnézium-klorid képződése.
Az így kapott úgynevezett Grignard-reagensek rendkívül reakcióképes anyagok.

Az alkil-fluoridok gázok, kék lánggal égnek, mérgezőek.

Előállítás
Olefin(telítetlen)-szénhidrogénekből halogénhidrid addícióval (elektrofil addícióval):

H₂C=CH₂ + HBr = H₃C-CH₂Br

Alkoholokból halogén-hidriddel:

C H₃OH + HCl = C H₃Cl + H₂O

metil-klorid
(klórmetán)
CH₃Cl,

A metil-klorid molekulaképe balra golyó és pálcika jobbra térkitöltéses megjelenítésben.

A MetiKlor.pdb koordináta fájl térben megjeleníthető a https://sourceforge.net/projects/openrasmol/ címről letölthető molekulamegjelenítő programmal

Metanol és sósav reakciójával állítható elő, továbbá cukorrépa melasz erjesztésénél a hátramaradó moslékból nyert betainból. Használják hűtőgépek töltésére és szerves szintézisekhez.

metil-jodid
(jódmetán)
CH₃I

A metil-jodid molekulaképe balra golyó és pálcika jobbra térkitöltéses megjelenítésben.

A MetiJodi.pdb koordináta fájl térben megjeleníthető a https://sourceforge.net/projects/openrasmol/ címről letölthető molekulamegjelenítő programmal

Fizikai és kémiai tulajdonságok
Nagy sűrűségű, színtelen, édeskés szagú folyadék.
Sűrűsége 2,28 g/cm³
Olvadáspontja -66,45°C
Forráspontja 32,4°C.

Előállítás
Metanolból jód és vörös foszfor keverékével.
Szintézisekhez használatos.

etil-klorid
(klóretán)
C₂H₅Cl

Az etil-klorid molekulaképe balra golyó és pálcika jobbra térkitöltéses megjelenítésben.

Az EtilKlor.pdb koordináta fájl térben megjeleníthető a https://sourceforge.net/projects/openrasmol/ címről letölthető molekulamegjelenítő programmal

Fizikai és kémiai tulajdonságok
Színtelen, gyúlékony, könnyen cseppfolyósítható gáz.
Olvadáspontja -136,4°C
Forráspontja 12,3°C.

Előállítás
Metanolból jód és vörös foszfor keverékével.
Etén és hidrogén-klorid reakciójával.

Nyomás alatt kis palackban hozzák forgalomba, amiből vékony sugárban kifújva az érzéstelenítendő testrészre fecskendezhető, ahol erős lehűlést okoz.
Régebben ólom-tetraetil gyártására használták.
Szintézisekhez használatos.

etil-jodid
(jódetán)
C₂H₅I

Fizikai és kémiai tulajdonságok
Színtelen folyadék.
Sűrűsége 1,9 g/cm³
Olvadáspontja -108°C
Forráspontja 72°C.
Előállítás
Etanolból jód és vörös foszfor keverékével.

Felhasznált irodalom