alkil-halogenidek
(freonok, Wurtz reakció, Grignard reakció, metil-klorid, klórmetán, metil-jodid, jódmetán, etil-klorid, klóretán, etil-jodid, jódetán)

A paraffin szénhidrogénekből egy hidrogént halogénnel helyettesítve keletkező halogénezett szénhidrogén vegyületek.

Fizikai és kémiai tulajdonságok
A metil-, etil-, propil-, izo-propil- és izo-butil-fluorid, valamint a metil-, etil-klorid, közönséges hőmérsékleten gáz.
A következők folyékonyak.
A nagy szénatomszámúak közönséges hőmérsékleten is szilárdak.
Valemennyi szintelen, de fény hatására a jodidok könnyen elszíneződnek.
Szaguk édeskés, meggyújtva zöld szegélyű lánggal égnek.
Vízben alig oldhatók, alkohollal és éterrel azonban minden arányban keverednek.
Ezüst-nitráttal szobahőmérsékleten lassan, melegítve gyorsan kiválik a megfelelő ezüst-halogenid.
Nátriummal melegítve éteres oldatban a Wurtz reakció megy végbe:

2 C2H5I + 2 Na = 2 NaI + C4H10 (n-bután)

Cinkkel cink-dialkil keletkezik, pl.

2 Zn + 2 C2H5I = Zn(C2H5)2 + ZnI2

Alkil-klorid brómmal és vasforgáccsal kezelve a megfelelő bromiddá alakul; kloridok és bromidok nátrium-jodiddal a megfelelő jodiddá, stb.

Szerves szintézis szempontjából fontos reakció játszódik le az alkil-bromidok és -jodidok abszolút éteres oldatában fémmagnéziummal (Grignard reakció):

C3H7I + Mg = C3H7MgI (propil-magnézium-jodid)

Klórozott termékek kevésbé reagálnak, de kisebb szénatomszámúaknál még megy az alkil-magnézium-klorid képződése.
Az így kapott úgynevezett Grignard-reagensek rendkívül reakcióképes anyagok.

Az alkil-fluoridok gázok, kék lánggal égnek, mérgezőek.

Előállítás
Olefin(telítetlen)-szénhidrogénekből halogénhidrid addícióval (elektrofil addícióval):

H2C=CH2 + HBr = H3C-CH2Br

Alkoholokból halogén-hidriddel:

C H3OH + HCl = C H3Cl + H2O

metil-klorid
(klórmetán)

CH3Cl,

A metil-klorid molekulaképe balra golyó és pálcika jobbra térkitöltéses megjelenítésben.

A MetiKlor.pdb koordináta fájl térben megjeleníthető a https://sourceforge.net/projects/openrasmol/ címről letölthető molekulamegjelenítő programmal

Metanol és sósav reakciójával állítható elő, továbbá cukorrépa melasz erjesztésénél a hátramaradó moslékból nyert betainból. Használják hűtőgépek töltésére és szerves szintézisekhez.

metil-jodid
(jódmetán)
CH3I

A metil-jodid molekulaképe balra golyó és pálcika jobbra térkitöltéses megjelenítésben.

A MetiJodi.pdb koordináta fájl térben megjeleníthető a https://sourceforge.net/projects/openrasmol/ címről letölthető molekulamegjelenítő programmal

Fizikai és kémiai tulajdonságok
Nagy sűrűségű, színtelen, édeskés szagú folyadék.
Sűrűsége 2,28 g/cm3
Olvadáspontja -66,45°C
Forráspontja 32,4°C.
Előállítás
Metanolból jód és vörös foszfor keverékével.
Szintézisekhez használatos.

etil-klorid
(klóretán)
C2H5Cl

Az etil-klorid molekulaképe balra golyó és pálcika jobbra térkitöltéses megjelenítésben.

Az EtilKlor.pdb koordináta fájl térben megjeleníthető a https://sourceforge.net/projects/openrasmol/ címről letölthető molekulamegjelenítő programmal

Könnyen cseppfolyósítható gáz.
Nyomás alatt kis palackban hozzák forgalomba, amiből vékony sugárban kifújva az érzéstelenítendő testrészre fecskendezhető, ahol erős lehűlést okoz.

etil-jodid
(jódetán)

C2H5I

Fizikai és kémiai tulajdonságok
Színtelen folyadék.
Sűrűsége 1,9 g/cm3
Olvadáspontja -108°C
Forráspontja 72°C.
Előállítás
Etanolból jód és vörös foszfor keverékével.

Felhasznált irodalom