alkének
(olefinek, etilén, etén, propilén, propén, butilén, butén, diének,
diolefinek)

Az alkének egy, vagy több kettős kötést tartalmazó alifás szénhidrogének.
A sztereokémia szerint a két szénatom egy tetradéder élével kapcsolódik össze, ezért a kettős kötés merev, a kapcsolódó atomok egymáshoz képest nem fordulhatnak el. Ennek oka, hogy vegyületeik térbeli helyzete kétféle lehet,

például az ábrán látható kétféle diklór-etilén (C2H2Cl2) létezik

ezek cisz-, illetve transz-izomerek.

Nevüket a genfi nómenklatúra szerint a szénatomok számának görög nevéből "-én" végződéssel képezzük (pl. C2H4 etén), de gyakrabban használják az "ilén" végződéseket, pl. etilén, propilén, butilén, stb.
A sorozat első két tagjának képletei:

C2H4, etilén, etén
(molekulaképe lentebb látható)

Az etilén molekulaképe balra golyó és pálcika jobbra térkitöltéses megjelenítésben.

Az Etilen.pdb koordináta fájl térben megjeleníthető a https://sourceforge.net/projects/openrasmol/ címről letölthető molekulamegjelenítő programmal

C3H6, propilén, propén
(molekulaképe lentebb látható)

A propilén molekulaképe balra golyó és pálcika jobbra térkitöltéses megjelenítésben.

A Propen.pdb koordináta fájl térben megjeleníthető a https://sourceforge.net/projects/openrasmol/ címről letölthető molekulamegjelenítő programmal

A két kettős kötést tartalmazó alkéneket diéneknek, vagy diolefineknek nevezik.
Közülük külön megtalálható a legegyszerűbb, az allén és az izoprén és a gumi "alapvegyülete" a butadién .

Előállítás

a) Alkoholokból vízelvonással, pl. etilalkoholból (etanolból):

C2H5OH = C2H4 + 2 H2O

Katalizátorként aluminium-oxid használható. Tömény kénsavval vagy cink-kloriddal hevítve hasonló eredményt kapunk. Ez a reakció kisebb szénatomszámú alkoholok esetén alkalmazható.

b) Halogén-alkilokból halogénhidrid elvonással:

CnH2n+1I = CnH2n + 2 HI

A reakció kálium-hidroxid etanolos oldatában megy végbe.

c) Az úgynevezett vicinális dihalogenidek (vagyis a két szomszédos szénatomon halogénnel hellyettesített paraffinok) esetén halogénelvonással:

BrCH2CH2Br = H2C=CH2 + Br2

Halogénelvonásra cink vagy rézzel bevont cink használható.

Iparilag benzinből pirolízissel állítják elő.

Fizikai és kémiai tulajdonságok
Az első tagok (lásd fentebb) gázok, meggyújtva kormozó lánggal égnek.
A következő tagok folyadékok.
Az alkének telitetlen volta nagy reakcióképességet eredményez.
Hidrogén, halogénhidridek, vagy halogén könnyen addicionálódik a kettős kötéshez és telített vegyület keletkezik (pl. halogénezett-paraffin). Ilyen esetekben a Markovnyikov-szabály érvényesül.
A kettős kötéshez savak is asszociálhatók, ekkor észterek keletkeznek.
Oxidálószerek víz jelenlétében két hidroxilgyököt visznek a kettős kötésre, tehát kétértékű alkohol keletkezik.
Halogén-hidrogén-savakkal alkil-halogenidek keletkeznek.

Lényegesek polimerizációs reakcióik. Etilénből nagy nyomáson vagy megfelelő katalizátor jelenlétében polietilén keletkezik.

H2C=CH2 + H2C=CH2 = H2C=CH-CH2CH3
H2C=CH-CH2CH3 + H2C=CH2 = H2C=CH-CH2CH2CH2CH3, stb.

A polietilén az egyik legelterjedtebb műanyag, fóliákat, szigetelő anyagokat, edényeket, stb. készítenek belőle.

Előfordulás
Az alkének megtalálhatók egyes kőolajokban, továbbá szénvegyületek száraz desztillációs termékeiben.
Bizonyos fém-karbidok vízzel való reakciójakor is keletkeznek

Felhasználás
Vegyipari alapanyagok. Elsősorban különböző műanyagok gyártásához használnak alkéneket.

Felhasznált irodalom