alkinek
(acetilén-szénhidrogének, acetilidek, dikarbidok, Kucserov reakció)

Az alkéneknél is "telítetlenebbek", két vagy több szénatomjuk között hármas kötés van, ami három közös elektronpárt jelent:

-C=C- vagy :C:::C:

Nevüket a genfi nómenklatúra szerint a szénatomok számának görög nevéből "-in" végződéssel képezzük (pl. C2H2 etin). Az első tag triviális neve acetilén.

Néhány alkin molekulaképe megtekinthető a nyilakra kattintva.


 

Előállítás

a) Alkének halogénnel telítve két molekula halogénhidrid elvonással a megfelelő alkin szénhidrogénné alakul:

H3C-CH=CH + Br2 = H3C-CHBr-CH2Br
H3C-CHBr-CH2Br + 2 KOH = H3C-C=CH + 2 KBr + 2 H2O

b) Aldehidek és ketonok foszfor-halogenidekkel telített szénhidrogének diszubsztituált halogenidjeivé alakulnak, amelyekben mindkét halogén ugyanazon a szénatomon foglal helyet. Ezekből két molekula halogén-hidrid elvonással (ami alkoholos kálilúggal vagy nátrium-amiddal végezhető) a megfelelő acetilén-szénhidrogén keletkezik:

H3C-CH2-CH2-CHO ->(PCl5-dal)-> H3C-CH2-CHCl2 -> H3C-C=CH + 2 HCl

c) Fumársavas (alább) vagy maleinsavas alkálisók elektrolízisénél az anódon acetilén-szénhidrogén keletkezik:

KOOC=COOK -> -OOC=COO- -> HC=CH + 2 CO2

Az alkinek fémmel helyettesített származékai az acetilidek, amelyek -C=CH gyököt tartalmaznak és a dikarbidok, amelyek -C=C- gyököt. Az ilyen dikarbidok vízzel hidrolizálnak és a megfelelő alkint adják.

A sorozat legfontosabb tagja az acetilén (etin).

Fizikai és kémiai tulajdonságok
A sorozat első tagjai gázok.
Világító és kormozó lánggal égnek.
Az acetilének, ipari szempontból egyik legjelentősebb addíciós reakciója a Kucserov reakció. Lényege, hogy az acetilén-származékok kénsav és higanysó jelenlétében felveszik a hármas kötésre a víz elemeit. Így az acetilénből acetaldehid, az acetilén-homológokból ketonok (pl. a lenti reakcióban aceton) keletkeznek. A zárójelben látható vegyületek átmeneti termékek.

Felhasználás
Az acetilént lánghegesztésnél használják magas égéshője miatt.
Különböző kémiai folyamatokban használatosak kiindulási vegyületként.

Felhasznált irodalom