annulének

Konjugált monociklusos szénhidrogének, amelyek molekulái váltakozóan egyszeres és kettős kötéssel kapcsolódó szénatomok egyszerű, egyetlen gyűrűjéből állnak.
Általános képletük C_nH_n (ahol n páros szám) vagy C_nH_n+1 (ahol n páratlan szám).
Az IUPAC elnevezésük 7-nél több szénatom esetén [n]annulén, ahol n a szénatomok száma a gyűrűben.

A legegyszerűbb annulének:

ciklobutadién C4H4	benzol C6H6	ciklotetraén C8H8

	Három annulén (10, 14, 18) molekulaképe megtekinthető a nyilakra kattintva.

Az annulének lehetnek:
- aromások, pl. benzol, [14]annulén, [18]annulén
- nem-aromások, pl. [8]annulén
- anti-aromások pl. ciklobutadién.

Fizikai és kémai tulajdonságok
Páros számú szénatomot tartalmaznak.
Az alacsonyabb számúak a hidrogénatomok gyűrűn belüli kölcsönhatásai miatt nem stabilak. Ez igaz azokra a molekulákra is, amelyek elegendő számú n-elektront tartalmaznak ahhoz, hogy aromások, pl. benzol, [14]annulén, [18]annulén
tulajdonságot mutassanak. Így a [10]-annulénnek 4n+2n-elektronja van, ahol n=2, de nem aromás, mert nem planáris.
Csak a ciklobutadién és a benzol szerkezete teljesen sík, bár a [14]annulén és a [18]annulén is elérhet síkbeli konformációt.
Sok nagy annulén, például a [18]annuelén termodinamikailag aromásnak minősíthető. Ezek sem olyan stabilak azonban, mint a benzol.
A [14]-annulén szintén rendelkezik a megfelelő számú n-elektronnal (n=3), de nem planáris, a belső hidrogének kölcsönhatása miatt.

A [18]-annulén elég nagy ahhoz, hogy planáris legyen, és engedelmeskedik a Hückel-szabálynak (4n+2=18, n=4).
Barnásvörös, elég stabil, reakcióképes, szilárd anyag. Az NMR eredmények szerint aromás jelleget mutat.

Az n=7 annulén, [30]-annulén szintén létezhet planáris formában, de rendkívül instabil.

Reakcióképességük konjugált poliénekhez áll közelebb.

Felhasznált irodalom