annulének
Konjugált monociklusos
szénhidrogének,
amelyek molekulái
váltakozóan egyszeres
és kettős kötéssel kapcsolódó szénatomok
egyszerű, egyetlen gyűrűjéből
állnak.
Általános képletük CnHn (ahol n páros szám) vagy CnHn+1
(ahol n páratlan szám).
Az IUPAC elnevezésük
7-nél több szénatom esetén [n]annulén,
ahol n a szénatomok
száma a gyűrűben.
A legegyszerűbb annulének:
ciklobutadién |
benzol |
ciklotetraén
C8H8 |
Három annulén (10, 14, 18) molekulaképe megtekinthető a nyilakra kattintva. | |
Az annulének lehetnek:
- aromások, pl.
benzol, [14]annulén, [18]annulén
- nem-aromások, pl. [8]annulén
- anti-aromások pl. ciklobutadién.
Fizikai és kémai tulajdonságok
Páros számú szénatomot tartalmaznak.
Az alacsonyabb számúak a hidrogénatomok
gyűrűn belüli kölcsönhatásai
miatt nem stabilak. Ez igaz azokra a molekulákra
is, amelyek elegendő számú n-elektront
tartalmaznak ahhoz, hogy aromások,
pl. benzol, [14]annulén, [18]annulén
tulajdonságot mutassanak. Így a [10]-annulénnek 4n+2n-elektronja
van, ahol n=2, de nem aromás,
mert nem planáris.
Csak a ciklobutadién és a benzol szerkezete
teljesen sík, bár a [14]annulén és a [18]annulén is elérhet síkbeli konformációt.
Sok nagy annulén, például a [18]annuelén termodinamikailag
aromásnak minősíthető.
Ezek sem olyan stabilak azonban, mint a benzol.
A [14]-annulén szintén rendelkezik a megfelelő számú n-elektronnal
(n=3), de nem planáris, a belső hidrogének kölcsönhatása miatt.
A [18]-annulén elég nagy ahhoz, hogy planáris legyen, és engedelmeskedik a
Hückel-szabálynak (4n+2=18, n=4).
Barnásvörös, elég stabil, reakcióképes,
szilárd anyag. Az
NMR eredmények szerint aromás
jelleget mutat.
Az n=7 annulén, [30]-annulén szintén létezhet planáris formában, de rendkívül instabil.
Reakcióképességük konjugált poliénekhez áll közelebb.