aromás aldehidek
Aromás csoportokhoz kapcsolódó
CHO-gyök van bennük, amelynek reakciói
nagyrészt hasonlítanak az alifás aldehidek
megfelelő reakcióihoz. Vannak azonban eltérő, illetve más módon végbemenő reakcióik
is.
Aromás aldehidek a természetes glükozidokban és kismértékben szabadon
is előfordulnak, pl. a keserűmandulaolaj alkotórésze az amigaldin, amelyet hidrolizálva
benzaldehid keletkezik.
Néhány aromás aldehid szerkezeti képlete:
benzaldehid | ánizsaldehid | vanilin |
Néhány aromás aldehid molekulaképe | |
Előállítás
a) Aromás alkoholok oxidációjával, pl.:
C6H5CH2OH (benzilalkohol)+ O -> C6H5CHO (benzaldehid) + H2O
b) Aromás karbonsavak kalciumsóinak
és kalcium-formiátnak keverékéből száraz desztillációval:
(C6H5COO)2Ca + (HCOO)2Ca -> 2 C6H5CHO
+ 2 CaCO3
c) Gatterman szerint benzolhomológokból
szén-monoxid és száraz sósavgáz hatására AlCl3 vagy CuCl jelenlétében
aromás aldehid keletkezik:
H3C-C6H5 + CO + HCl -> H3C-C6H4-CHO + HCl
Fizikai és kémiai sajátságok
Az aromás aldehidek olajszerű folyadékok, kellemes illatúak. Könnyen
oxidálódnak a megfelelő
aromás karbonsavakká, ezt az oxidációt
fémsók elősegítik. Nagyon tiszta benzaldehid
azonban levegőn nem oxidálódik.
Az alifás aldehidekkel ellentétben, kálium-cianid jelenlétében főzve kondenzálódnak:
C6H5-CHO + OHC.C6H5 -> C6H5CH(OH)COC6H5 (benzoin)
Külön részletesebben foglalakozom a benzaldehiddel
és a benzaldehid származékok közül a fahéjaldehiddel,
az ánizsaldehiddel, valamint a vanilinnel.