aromás aldehidek

Aromás csoportokhoz kapcsolódó CHO-gyök van bennük, amelynek reakciói nagyrészt hasonlítanak az alifás aldehidek megfelelő reakcióihoz. Vannak azonban eltérő, illetve más módon végbemenő reakcióik is.
Aromás aldehidek a természetes glükozidokban és kismértékben szabadon is előfordulnak, pl. a keserűmandulaolaj alkotórésze az amigaldin, amelyet hidrolizálva benzaldehid keletkezik.

Néhány aromás aldehid szerkezeti képlete:

benzaldehid ánizsaldehid vanilin

Néhány aromás aldehid molekulaképe


 

Előállítás

a) Aromás alkoholok oxidációjával, pl.:

C6H5CH2OH (benzilalkohol)+ O -> C6H5CHO (benzaldehid) + H2O

b) Aromás karbonsavak kalciumsóinak és kalcium-formiátnak keverékéből száraz desztillációval:
(C6H5COO)2Ca + (HCOO)2Ca -> 2 C6H5CHO + 2 CaCO3

c) Gatterman szerint benzolhomológokból szén-monoxid és száraz sósavgáz hatására AlCl3 vagy CuCl jelenlétében aromás aldehid keletkezik:
H3C-C6H5 + CO + HCl -> H3C-C6H4-CHO + HCl


Fizikai és kémiai sajátságok
Az aromás aldehidek olajszerű folyadékok, kellemes illatúak. Könnyen oxidálódnak a megfelelő aromás karbonsavakká, ezt az oxidációt fémsók elősegítik. Nagyon tiszta benzaldehid azonban levegőn nem oxidálódik.

Az alifás aldehidekkel ellentétben, kálium-cianid jelenlétében főzve kondenzálódnak:

C6H5-CHO + OHC.C6H5 -> C6H5CH(OH)COC6H5 (benzoin)

Külön részletesebben foglalakozom a benzaldehiddel és a benzaldehid származékok közül a fahéjaldehiddel, az ánizsaldehiddel, valamint a vanilinnel.

Felhasznált irodalom