aromás aldehidek

Aromás csoportokhoz kapcsolódó CHO-gyök van bennük, amelynek reakciói nagyrészt hasonlítanak az alifás aldehidek megfelelő reakcióihoz. Vannak azonban eltérő, illetve más módon végbemenő reakcióik is.
Aromás aldehidek a természetes glükozidokban és kismértékben szabadon is előfordulnak, pl. a keserűmandulaolaj alkotórésze az amigaldin, amelyet hidrolizálva benzaldehid keletkezik.

Néhány aromás aldehid szerkezeti képlete:

benzaldehid	ánizsaldehid	vanilin

	Néhány aromás aldehid molekulaképe

Előállítás

a) Aromás alkoholok oxidációjával, pl.:

C₆H₅CH₂OH (benzilalkohol)+ O -> C₆H₅CHO (benzaldehid) + H₂O

b) Aromás karbonsavak kalciumsóinak és kalcium-formiátnak keverékéből száraz desztillációval:
(C₆H₅COO)₂Ca + (HCOO)₂Ca -> 2 C₆H₅CHO + 2 CaCO₃

c) Gatterman szerint benzolhomológokból szén-monoxid és száraz sósavgáz hatására AlCl₃ vagy CuCl jelenlétében aromás aldehid keletkezik:
H₃C-C₆H₅ + CO + HCl -> H₃C-C₆H₄-CHO + HCl

Fizikai és kémiai sajátságok
Az aromás aldehidek olajszerű folyadékok, kellemes illatúak. Könnyen oxidálódnak a megfelelő aromás karbonsavakká, ezt az oxidációt fémsók elősegítik. Nagyon tiszta benzaldehid azonban levegőn nem oxidálódik.

Az alifás aldehidekkel ellentétben, kálium-cianid jelenlétében főzve kondenzálódnak:

C₆H₅-CHO + OHC.C₆H₅ -> C₆H₅CH(OH)COC₆H₅ (benzoin)

Külön részletesebben foglalakozom a benzaldehiddel és a benzaldehid származékok közül a fahéjaldehiddel, az ánizsaldehiddel, valamint a vanilinnel.

Felhasznált irodalom