aromás szénhidrogének halogénszármazékai

Olyan aromás vegyületek, amelyekben egy hidrogénatomot egy halogén helyettesít.

Példák aromás halogenid-származékokra.


 

A bezol és aromás szénhidrogének klórral és brómmal könnyen adnak megfelelő halogénszármazékokat, ha megfelelő halogénátvivő katalizátort, pl. antimon-trikloridot, jódot, alumínium-kloridot, vas(III)-kloridot adnak a reakcióelegyhez.
Ha oldallánccal rendelkező aromás szénhidrogént halogéneznek, akkor a halogén közönséges hőmérsékleten általában a gyűrűn, magasabb hőmérsékleten a pedig az oldalláncon helyettesíti a hidrogént.
Jódozáskor a jodid könnyen újból redukálódik és hidrogén-jodid keletkezik melléktermékként.

Halogénezett aromás szénhidrogének előállíthatók anilinből (amino-benzolból) sósav jelenlétében salétromsavval kezelve. Úgynevezett diazóniumsó keletkezik, az alábbi példában fenil-diazónium-klorid:

C6H5NH2 + HCl -> C6H5NCl=N + 2 H2O;

C6H5NCl=N+IK -> C6H5I + N2 + KCl

A fenil-diazónium-kloridból alkáli-jodid hatására jód-benzol keletkezik, nitrogén fejlődése és kálium-klorid kiválása közben.

A diazóniumsók réz(I)-halogenidekkel melegítve a megfelelő halogénbenzollá, illetve homológgá alakulnak.
Ha nem adnak réz-vegyületet hozzá, akkor fenol keletkezik.

Részletesebben külön foglalkozom a halogénbenzolokkal, a klórbenzollal, a hexaklórbenzollal és a többször szubsztituált benzolszármazékokkal.

Felhasznált irodalom