benzotiofén
(1-benzotiofén, tianaftén, benzotiofurán)

C₈H₆S

Heterociklusos aromás vegyület.
Egy kén heteroatomot tartalmaz.

Előfordulás
A természetben a kőolaj eredetű üledékekben, például a barnaszénkátrányban jelen van. 

Fizikai és kémiai tulajdonságok
Fehér, naftalinhoz hasonló szagú szilárd anyag.
Sűrűsége 1,15 g/cm³
Olvadáspontja 32°C
Forráspontja 221°C
Aromás szerkezete miatt viszonylag stabil, de heterociklus reaktív helyek is található rajta, melyek lehetővé teszik funkciós csoportok hozzákapcsolását.

Előállítás
1,4-bután-diol és ammóna katalitikus reakciójával.

Felhasználás
Enaminok képzésével ketonok és aldehidek nukleofil addíciós reakciókkal szemben aktiválhatóak.

Biológia
Biológiailag aktív molekulák szintézisének kiindulási anyaga.
Szerkezeti egységként előfordul gyógyszer-hatóanyagokban (például raloxifen, zileuton, szertakonazol).
Felhasználják festékek, például a tioindigó gyártásához.

Felhasznált irodalom