benzol
(Kekulé-szerkezet)

C₆H₆
Aromás folyadék.
Az aromás (gyűrűs) vegyületek nagy csoportjának legegyszerűbb tagja.

A benzol molekulaképe balra golyó és pálcika jobbra térkitöltéses megjelenítésben.

A Benzol.pdb koordináta fájl térben megjeleníthető a https://sourceforge.net/projects/openrasmol/ címről letölthető molekulamegjelenítő programmal

Fizikai tulajdonságok
Színtelen, fénytörő, jellegzetes szagú folyadék.
Olvadáspontja 5,5 °C
Forráspontja 80 °C.
Nagyon gyúlékony, gőze robbanó elegyet alkot levegővel keveredve.

Kémiai tulajdonságok
A benzolgyűrű kötéseit gyakran ábrázolják egyes és kettős kötések váltakozó rendszerének. Ezt a szerkezetet 1865-ben Fridrich August Kekulé javasolta. Ez a Kekulé-szerkezet hozzájárul a benzol rezonancia hibridjéhez. Valójában a kötések egyenértékűek. A p kötések közös elektronfelhőt alkotnak.
A benzol kevéssé hajlamos addíciós reakciókra, annál inkább cserebomlásra (cserereakciókra).
A hidrogénatomok helyettesítése révén nyert származékai az aromás vegyületek sorozatát adják.

Hidrogénnel, finom eloszlású nikkel, platina vagy palládium jelenlétében a benzol ciklohexánná hidrogénezhető:

Klór vagy bróm hatására benzolból napfényen hexaklór-benzol, illetve hexabróm-benzol keletkezik.

Gyakoriak a benzol szubsztitúciós reakciói. Antimon-triklorid jelenlétében klór hatására monoklór-benzol keletkezik:
C₆H₆ +Cl₂ -> C₆H₅Cl + HCl

Tömény kénsavval benzol-szulfonsav állítható elő:
C₆H₆ +H₂SO₄ -> C₆H₅SO₂OH + H₂O

Előállítás

A fekete kőszén, a kőszénkátrány desztillációja során a kátrányolaj első frakciójából nyerik, vagy szintetikus úton állítják elő.

a) Nagyon tiszta benzoesavas kalcium és kalcium-hidroxid hevítésével:
(C₆H₅COO)₂Ca + Ca(OH)₂ = 2 C₆H₆ + CaCO₃

b) Acetilén 650 - 750 °C között részben benzollá polimerizálódik, aktivált faszén katalizátorral jobban megy a reakció.

c) Nagy fontosságú az alifás szénhidrogének ciklizálása, ami Cr₂O₃ katalizátorral 450°C-on végezhető. Hexánból hidrogén lehasadása közben először hexén, majd benzol keletkezik.

Felhasználás
Színezékek, műanyagok, rovarölő szerek, mosószerek, gyógyszerek és egyéb termékek alapanyaga.

Biológiai hatás
Nagy koncentrációban, vagy hosszabb ideig belélegezve erősen mérgező.

Felhasznált irodalom