ciánhidrinek

RR'C(OH)CN általános képletű szerves vegyületek, melyben a -CN és -OH csoport ugyanahhoz a szénatomhoz kapcsolódik.

Előfordulás
Néhány organizmus ciánhidrineket használ védekezési mechanizmusában toxikus hidrogén-cianid kibocsájtására.

Előállítás
Hidrogén-cianidnak aldehidekkel vagy ketonokkal, való addíciójával keletkeznek (bázis jelenlétében).

Például etanal és hidrogén-cianid reakciójával 2-hidroxi-propanonitril keletkezik:

CH3CHO + HCN -> CH3CH(OH)(CN).

Keton és hidrogén-cianid reakciójával:

Fizikai és kémiai tulajdonságok:
Általában színtelen, hidrogén-cianidra emlékeztető szagú folyadékok.
Sűrűségük a vízhez közeli.
A nitrilcsoport és a hidroxilcsoport jellemző reakcióit egyaránt mutatják.
Az első előállítási példában említett típusú ciánhidrinek oxidálhatók a-hidroxikarbonsavvá.

Felhasználás
Különböző vegyületek előállításának kiindulóanyagai.
Az aceton-ciánhidrin például [(CH3)2C(OH)CN] a metil-metakrilát gyártásának kiindulóanyaga.

Biológia
Lenyelve vagy belélegezve erősen, bőrön át mérsékelten toxikusak.

Felhasznált irodalom