diazóniumsók
(diazóniumvegyületek, diazovegyületek, diazotálás, Sandmeyer-reakció, diazocsoport)

Elsőrendű aromás aminokból, szervetlen savak jelenlétében, alacsony hőmérsékleten, salétromossav hatására keletkező sószerű vegyületek. (A diazónium ion szerkezeti képlete.)

Azokat a szerves vegyületeket, amelyek két, egymáshoz kapcsolódó nitrogént tartalmaznak diazovegyületeknek nevezik.
Ide sorolják az azovegyületeket, diazóniumvegyületeket, és az olyan vegyületeket, mint a diazometán CH2N2.

Előállítás
Például anilin és salétromossav reakciójával, sósav jelenlétében fenil-diazónium-klorid keletkezik (diazotálás):

C₆H₅NH₂ + HONO + HCl -> [C₆H₅N=N]⁺Cl^- + 2 H₂O

Savfölösleggel, 0 és 5°C közötti hőmérsékleten, az anilint és a salétromossavat ekvimolekuláris mennyiségben adagolva.
A diaminok nehezen, a triaminok nagyon nehezen diazotálhatók

Fizikai és kémiai tulajdonságok
Oldatuk meglehetősen állandó, a szilárd sók azonban ütésre, hevítésre robbannak.

Melegítve nitrogénfejlődéssel fenolokká alakulnak:

[C₆H₅N=N]⁺Cl^- hidrolízis_-> C₆H₅OH + N₂ + HCl

Diazóniumsók reakciója a Sandmeyer-reakció, amelyet klór- és bróm-szubsztituált aromás vegyületek előállítására használtak.
A módszer során, alacsony hőmérsékleten egy aromás amidot diazotálnak, majd ehhez halogénsav és réz(I)-haloid ekvimoláris oldatát adagolják. A diazóniumsó a réz-haliddal komplexet alkot, amely a hőmérséklet emelés hatására bomlik. A réz-halid katalizátorként hat, a savból származó halid ionok reakciójában például:

C₆H₅N₂⁺(aq) + Cl^-(aq) + CuCl(aq) - > C₆H₅N₂Cl(l) + N2(g) + CuCl(aq)

A reakciót 1884-ben fedezte fel Traugott Sandmeyer (1854-1922) német kémikus.

Felhasználás
Diazóniumsókból a legkülönfélébb vegyületek állíthatók elő. A diazocsoport kicserélhető kloriddal, bromiddal, cianiddal, rodaniddal, izo-cianáttal, stb.
Nagy jelentőségük van az azoszínezékek előállításában.

Felhasznált irodalom