fenol
(hidroxibenzol, karbolsav)

C₆H₅OH

Történet
A kőszénkátrányban fedezte fel Runge 1834-ben.
Neve a carbo=szén és az oleum=olaj szavakból ered.

A fenol molekulaképe balra golyó és pálcika jobbra térkitöltéses megjelenítésben.

A Fenol.pdb koordináta fájl térben megjeleníthető a https://sourceforge.net/projects/openrasmol/ címről letölthető molekulamegjelenítő programmal

Előfordulás
A kőszénkátrányban.

Fizikai és kémia tulajdonságok
Tiszta állapotban színtelen.
Olvadáspontja 40,8°C
Forráspontja 182°C
Sűrűsége 1,06 g/cm³
Vízben elég jól oldódik.
Szaga jellemző.
Levegőn könnyen rózsaszínűvé válik.

Előállítás
Nagyban klórbenzolból állítják elő hidrolízissel:

C₆H₅Cl + H₂O -> C₆H₅OH + HCl

A legfontosabb ipari eljárás során kumol-hidroperoxid átrendeződéses reakciót alkalmaznak.
Először a kumolt (izopropil-benzolt) katalitikusan oxidálják:

C₆H₅-C₃H₇ + O₂ -> C₆H₅-C₃H₆-O-O-H

Ezután a képződő kumol-hidroperoxidot savas katalízissel fenollá és acetonná alakítják:

C₆H₅-C₃H₆-O-O-H -> C₆H₅OH + C₃H₆O

Az eljárás azért terjedt el, mert olcsó alapanyagokat használ és melléktermékként fontos szerves oldószer keletkezik.

Felhasználás
Nagy mennyiségben használják különböző ipari célokra; szalicilsavat, pikrinsavat, színezékeket, műanyagokat készítenek belőle.
Dezinficiáló (fertőtlenítő) hatású.

Fenol tartalmú fertőtlenítőszer horgászoknak

Biológia
Bőrrel érintkezve, szembe kerülve maró hatású.
Lenyelve vagy belélegezve mérgező.

Felhasznált irodalom