indol
(2,3-benzopirrol, 1-benzazol)

C₈H₇N
Benzolgyűrűvel kondenzált pirrolgyűrűből álló, nitrogéntartalmú heterociklusos vegyület.
Neve az indigóból ered, mert először annak lebontásával állították elő.

Az indol molekulaképe balra golyó és pálcika jobbra térkitöltéses megjelenítésben.

A Indol.pdb koordináta fájl térben megjeleníthető a https://sourceforge.net/projects/openrasmol/ címről letölthető molekulamegjelenítő programmal

Előfordulás
Egyes növények illóolajában.
A kőszénkátrány úgynevezett nehézolaj-frakciójában 3-5 % indol található.

Fizikai és kémiai tulajdonságok
Színtelen vagy fehér színű, kellemetlen szagú szilárd anyag.
Igen tiszta állapotban vagy nagy hígításban kellemes illatú.
Olvadáspontja 52-54°C
Forráspontja 253 - 254°C
Sűrűsége 1,22 g/cm³
Hideg vízben gyakorlatilag oldhatatlan, forró vízben oldódik.
Szerves oldószerekben jól oldódik.
Az aromás vegyületek reakciói jellemzik, pl. különböző anyagokkal közvetlenül szubsztituálható.
Amfoter, nagyon gyengén bázikus tulajdonságú.
Sói nem ismertek.
Annyiban savas jellegű, hogy a nitrogénatomhoz kapcsolódó hidrogénatom alkálifémmel indol-nátriummá, stb. alakítható. Ezek nagyon bomlékony sók, amelyek vízzel indolra és alkáli-hidroxidra bomlanak. Szintézisekre felhasználhatók.
Halogénezéséhez célszerű klór helyett szulfuril-kloridot használni.
Brómmal, sőt jóddal is közvetlenül reagál.
Nitrálni nem lehet nitrálósavval vagy tömény salétromsavval, mert ezek roncsolják. Etil-nitráttal történhet, nátrium-etilát jelenlétében.
Szulfonálni sem lehet még híg kénsavval sem, csak piridinium-szulfonáttal.
Acilezése Friedel-kraft reakcióval történhet.
Alkilszármazékai legcélszerűbben közvetlen szintézissel állíthatók elő.

Előállítás
Indigó lebontásával először Baeyer állította elő 1866-ban.
Szerkezetét a következő szintézis bizonyítja:

A 2-nitro-fenilecetsav redukciójával keletkező 2-amino-fenilecetsav vízvesztéssel oxindollá alakul, amiből cinkkel történő hevítés során indol keletkezik.
Származékai fenil-hidrazonokból vagy o-toluidin N-acil vegyületekből kiindulva szintetizálhatók.

Felhasználás
Szerves szintézisekhez.

Biológia
A természetben számos biológiailag fontos származéka létezik, például a triptofán nevű aminosav, a szerotonin, indolvázas alkaloidok, az auxin.

Felhasznált irodalom