klórbenzol
(monoklór-benzol, fenil-klorid, Raschig-eljárás)

C₆H₅Cl

Egy klóratommal szubszticionált benzol.

A klórbenzol molekulaképe balra golyó és pálcika jobbra térkitöltéses megjelenítésben.

A KlorBenz.pdb koordináta fájl térben megjeleníthető a https://sourceforge.net/projects/openrasmol/ címről letölthető molekulamegjelenítő programmal

Fizikai és kémiai tulajdonságok
Színtelen, jellegzetes szagú folyadék.
Forráspontja: 131,85°C
Olvadáspontja: -45,43°C
Sűrűsége: 1,106 g/cm³
Vízben gyakorlatilag oldhatatlan (0,4 g/l /20°C-on/), alkoholban, éterben és benzolban jól oldódik.
Rendkívül gyúlékony. Kormozó lánggal ég hidrogén-klorid keletkezésével.
Nátrium-hidroxiddal reakcióba lépve (300°C-on) nátrium-fenolát keletkezik:

C₆H₅Cl + 2 NaOH -> C₆H₅ONa + NaCl + H₂O

Régebben ezzel a módszerrel állítottak elő fenolt.
Erős oxidáló szerekkel heves reakcióba lép.
Megtámadja a műanyagokat és a gumit.

Előállítás
Benzol közvetlen klórozásával vas(III)-klorid katalizátor jelenlétében:

C₆H₆ + Cl₂ -> C₆H₅Cl

A Raschig-eljárást is alkalmazzák, ekkor gáz-fázisú reakció történik (230°C-on) benzolgőz, hidrogén-klorid és oxigén (levegő) között réz(II)-klorid katalizátorral:

C₆H₆ + 2HCl + O₂ -> 2 H₂O + C₆H₅Cl

Felhasználás
Ipari oldószerként.
Fenol előállítására.
Számos gyógyszer, festék és rovarirtószer előállításának kiinduló anyaga.

Biológia
Irritálja/izgatja a szemet, a bőrt.
A tüdőbe kerülve tüdőgyulladást okozhat.
Hatása lehet a központi idegrendszerre tudati szint csökkenést okozhat.

Felhasznált irodalom