kondenzált aromás szénhidrogének
(kondenzált gyűrűs vegyület, lineáris gyűrűk, anguláris gyűrűk,
poliaromás szénhidrogének, PAH vegyületek)
Ha két gyűrűben két egymás melletti szénatom közös, kondenzált gyűrűs vegyületről
beszélünk.
Funkciós csoportot
nem tartalmazó aromás
gyűrűk kondenzálódásával többgyűrűs kondenzált aromás szénhidrogének
alakulnak ki.
Balra a naftalin, jobbra az antracén molekulaképe golyó és pálcika megjelenítésben.
|
|
|
Fizikai és kémiai tulajdonságok
Két benzolgyűrű kondenzálódása ("anellálódása") még csak egyféle módon
lehetséges: így vezethető le a naftalin szerkezete.
Három vagy több gyűrű
kondenzálódása esetén azonban már más-más vegyületről van szó aszerint, hogy
az anelláció lineáris (a gyűrűk
központjait összekötő vonal egyenes), vagy anguláris (a központok egymással
szöget bezáró egyenesekkel köthetők össze).
Három benzolgyűrű lineáris kondenzálódása az antracén, anguláris kondenzálódása
pedig a fenantrén szerkezetéhez vezet.
Ha a kondenzált gyűrűs aromás szénhidrogénekből képezünk arilcsoportokat,
már egy hidrogénatom elvétele esetén is kettő vagy több izomer csoport keletkezhet:
az aromás gyűrűk egyes szénatomjainak strukturális helyzete ugyanis a kondenzáció
következtében már nem egységes.
A naftalinból kettő,
az antracénből három,
a fenantrénből pedig
öt különböző egyértékű arilcsoport vezethető le. Az így kapott arilcsoportok
megnevezésekor, vagy a kapcsolódó szubsztituens(ek)
helyzetének megjelölésekor számozást használnak, vagy - az egyszerűbb molekuláknál
- görög betűkkel jelölik a szénvázon a szénatomokat (pl. 1-, vagy a-naftil
és 2-, vagy b-naftil).
Természetesen háromnál több gyűrű
is kondenzálódhat egymással.
Négy benzolgyűrűt tartalmaz a pirén,
(C16H10), ötöt a benzpirén,
hatot a koronén.
Nagy molekulasúlyú, 4-7 benzolgyűrű összekapcsolódása során keletkező policiklikus aromás szénhidrogén-vegyületeket gyűjtőnéven poliaromás szénhidrogéneknek is nevezik, vagy rövidített néven PAH vegyületeknek.
Részletesebben foglalkozom a következő kondenzált aromás szénhidrogénekkel:
naftalin, antracén, fenantrén, pirén, benzpirén, koronén