konformáció
(fedőállás, nyitott állás, gauche konformáció, Newman-projekció, fűrészbak-projekció)
Az atomok nagyszámú
térbeli elrendeződéseinek egyike, amely egy molekulában
egy egyszeres kötés
körüli rotálással alakulhat ki.
Az etánmolekula esetében H3C-CH3, egyik
metilcsoport rotálhat
a másikhoz viszonyítva.
Két szélső eset lehetséges.
- Fedőállásnál az egyik csoport C-H kötése
egyállású a másik csoport C-H kötésvel
(a C-C kötés mentén nézve), ami a maximumnak felel meg a potenciális energia-rotációs
szögfüggvényben.
- Nyitott állású konformációban az egyik csoport C-H kötése
kettéosztja a szöget
a másik csoport két C-H kötése
között, ami a potenciális energia görbén a minimumnak felel meg.
|
| |
fedőállás
|
nyitott állás
|
"gauche" konformáció
|
A bután konformációi (fűrészbak projekció)
Az etán esetében az energiakülönbség a
két konformáció közt kicsi, (2,8 kcal/mol) és normál állapotban szabad
rotáció történik.
A bután esetében (a fentebbi ábrákon - a fekete tömör golyó a metilcsoportot jelöli) a második és harmadik
szénatom között, MeH2C-CH2Me történhet
rotáció.
nyitott állású konformáció |
fedőállású konformáció |
Az R3CHO konformációi (Newman-projekció)
A maximális potenciális energiájú
konformer akkor keletkezik, amikor
a metilcsoportok fedőállásban
vannak (a legközelebb vannak egymáshoz).
Az alacsonyabb potenciális energiájú
konformerek akkor fordulnak elő, amikor az egyik szénen
a metilcsoportok a
másik szénen lévő hidrogénnel
kerülnek fedőállásba.
Akkor a legalacsonyabb a potenciális energia,
amikor a C-Me kötés
kettéválasztja a C-H kötések
közötti szöget (a két
metilcsoport a legtávolabb
van egymástól). Ezt nyitott állásnak nevezik.
Egy kisebb minimum jelentkezik, amikor a metilcsoport
osztja ketté a C-H és C-Me közti szöget.
Ezt az elrendeződést "gauche" konformációnak hívják (lásd az ábrát
fentebb).
Hasonló rotációs elrendeződések történhetnek más típusú molekuláknál is.
A szerves vegyületek konformációjával, és annak a kémiai tulajdonságokra gyakorolt hatásával kapcsolatos vizsgálataiért D. Barton és O. Hassel megosztott kémiai Nobel-díjat kapott 1969-ben .
A Newman-projekció a projekciók egy olyan formája, amely a molekulát egy kötés mentén láttatja (lásd az 1. ábrasort fentebb).
A fűrészbak-projekció a projekciós formulák egyik típusa, amelyben háromdimenziós képet rajzolnak. (lásd a 2. ábrasort fentebb)