nukleofil szubsztitúció
(S_N1 reakció, S_N2 reakció)

Olyan szubsztitúciós reakció, amelyben az első lépésben egy nukleofil (csoport) helyettesít egy más csoportot vagy atomot a vegyületben.

Például a

CR₃Cl + OH^- -> CR₃OH + Cl^-

ahol a nukleofil reagens a hidroxid ion (OH^-) .
A nukleofil szubsztitúciónak két lehetséges mechanizmusa van:

Az S_N1 reakciókban először egy pozitív karbónium ion képződik

CR₃Cl → CR₃ + Cl^-

ami azután reagál a nukleofillal (nukleofilcsoporttal):

CR₃+ + OH^- → CR₃OH

A CR₃⁺ planáris, így az OH^- akármelyik oldalról támadhat.
Következésképpen, ha az eredeti molekula optikailag aktív (a három R különböző), akkor racém elegy keletkezik.

A másik mechanizmus az S_N2 reakció, egy összehangolt reakció.
Amint a nukleofil (csoport) közelit R csoportok felől, a másik csoport (a példában a Cl^-) távozik.
Ha az eredeti molekula optikailag aktív, a reakciótermék ellentétes optikai aktivitású lesz, a hatás Walden-inverzió néven ismert.
Az S_N1 és S_N2 jelölések a reakciókinetikára utalnak.
Az S_N1 reakcióban a lassú reakció az első lépés, ami monomolekuláris (és elsőrendű a CR₃Cl-ban).
Az S_N2 reakcióban a folyamat kétmolekulás (és összességében másodrendű).

Felhasznált irodalom