toluol
(metil-benzol)

C₆H₅CH₃
A benzol homológok egyike.
A legegyszerűbb alkilbenzol.

A toluol molekulaképe balra golyó és pálcika jobbra térkitöltéses megjelenítésben.

A Toluol.pdb koordináta fájl térben megjeleníthető a https://sourceforge.net/projects/openrasmol/ címről letölthető molekulamegjelenítő programmal

Előfordulás
A kőszénkátrányban és a nyers kőszéngázban található.

Fizikai és kémiai tulajdonságok
Színtelen folyadék
Olvadáspont: -93 °C
Forráspont: 110,6 °C
Vízben rosszul oldódik (0,5 g/l)
Sűrűség: 0,865

Előállítás
Kőszénkátrányból a benzollal együtt vonják ki és desztillációval választják széjjel.
Szintetikusan a Friedel-Krafts-szintézissel vízmentes alumínium-klorid jelenlétében benzolból és metil-kloridból állítják elő:

C₆H₆ + ClCH₃ -> C₆H₅CH₃ + HCl

Ez a módszer általánosan felhasználható az alkilbenzolok előállítására.
Egy másik módszer a Fittig-féle, amely hasonló a Wurtz féléhez. Halogén-benzol és halogén-alkil elegyét nátriummal hevítve alkilbenzol keletkezik:

C₆H₅I + 2 Na + ICH₃ -> C₆H₅CH₃ + 2 NaI

Felhasználás
Nagy mennyiségben használják a TNT (trinitro-toluol), a legáltalánosabban használt robbanóanyag előállításához.
Széles körben elterjedt oldószer.

Felhasznált irodalom