warfarin
((RS)-4-hidroxi-3-(3-oxo-1-fenilbutil)-2H-kromén-2-on, 3-(alfa-acetonilbenzil)-4-hidroxikumarin, S-warfarin, R-warfarin)
C19H16O4
szintetikus koagulálást/véralvadást gátló szer
Előállítás
Orto-hidroxiacetophenon-ból kiindulva etil-karbonáttal b-ketoészter közbenső
vegyületet álítanak elő.
A fenoxid hatására az észtercsoportnál ciklizálódik és kumarin keletkezik.
Ebből metil-sztiril-ketonnal alakul ki a warfarin.
Fizikai és kémiai tulajdonságai
Színtelen, szilárd
kristályos anyag.
Olvadáspont: 151-1713°C
Vízben nagyon rosszul, acetonban jól, etanolban
kissé oldódik.
Királis molekula, izomerjei közül az S-warfarin közelítőleg ötször aktívabb,
mint az R-warfarin.
Felhasználás
Gyógyászati céllal, a klinikai gyógyászatban
Halálos mennyiségben rágcsálóirtószerként.
Biológia
Normális esetben a K-vitamin epoxiddá alakul a májban. Ezt az epoxidot később
az epoxid reduktáz enzim redukálja. A warfarin gátolja az epoxid reduktáz enzimet
a májban.
A szervezetben 40 órás felezési idővel lebomlik.
Ellenszereként K-vitamin adható.