warfarin
((RS)-4-hidroxi-3-(3-oxo-1-fenilbutil)-2H-kromén-2-on, 3-(alfa-acetonilbenzil)-4-hidroxikumarin, S-warfarin, R-warfarin)

C₁₉H₁₆O₄
szintetikus koagulálást/véralvadást gátló szer

Előállítás
Orto-hidroxiacetophenon-ból kiindulva etil-karbonáttal b-ketoészter közbenső vegyületet álítanak elő.
A fenoxid hatására az észtercsoportnál ciklizálódik és kumarin keletkezik.
Ebből metil-sztiril-ketonnal alakul ki a warfarin.

Fizikai és kémiai tulajdonságai
Színtelen, szilárd kristályos anyag.
Olvadáspont: 151-1713°C
Vízben nagyon rosszul, acetonban jól, etanolban kissé oldódik.
Királis molekula, izomerjei közül az S-warfarin közelítőleg ötször aktívabb, mint az R-warfarin.

Felhasználás
Gyógyászati céllal, a klinikai gyógyászatban
Halálos mennyiségben rágcsálóirtószerként.

Biológia
Normális esetben a K-vitamin epoxiddá alakul a májban. Ezt az epoxidot később az epoxid reduktáz enzim redukálja. A warfarin gátolja az epoxid reduktáz enzimet a májban.
A szervezetben 40 órás felezési idővel lebomlik.
Ellenszereként K-vitamin adható.

Felhasznált irodalom