aminok
(primer-, szekunder-, tercier aminok, aminocsoport, amincsoport, imino-csoport, iminek,
többértékű aminok, etil-metil-amin, trimetil-amin, hexametilén-diamin,
1-amino-propán /n-propil-amin/, 2-amino-propán /izopropil-amin/)

Szerves ammóniaszármazékok, amelyekben egy vagy több hidrogénatomot alifás vagy ciklusos szénhidrogéncsoport helyettesít.

Példák aminokra.
(A nyilakkal válthatja a molekulaképeket.)


 

Csoportosítás

Rendűség alapján
Az aminok esetében lényegében a "nitrogénatom rendűségéről" van szó, vagyis arról hány hidrogénatomot helyettesítünk szénhidrogéncsoporttal. Így megkülönböztetünk
- primer aminokat (egy hidrogénatomot helyettesítünk): RNH2 primer amin (-NH2 aminocsoport/amincsoport)
- szekunder aminokat (két hidrogénatomot helyettesítünk): R2NH szekunder amin (-NH iminocsoport)
- tercier aminokat (három hidrogénatomot helyettesítünk): R3N tercier amin

primer amin
szekunder amin
tercier amin

A szekunder aminokat imineknek nevezik.

Ha egy ammóniumsó ammóniumionjában mind a négy hidrogénatomot helyettesítjük, akkor kvaterner ammóniumhoz jutunk:

[NH4]+X- -> ammóniumsó

[R4N]+X- -> kvaterner ammóniumsó

Értékűség alapján
Ha több aminocsoport van egy molekulában, akkor többértékű aminokról beszélünk.

Elnevezés
Általában az éterekhez hasonló módszerrel történik (csoportfunkciós illetve a szubsztitúciós nómenklatúra szabályai szerint), pl.

CH3-CH2-NH-CH3 etil-metil-amin (molekulaképe fentebb látható)
CH3-NCH3-CH3 trimetil-amin (molekulaképe fentebb látható)

Használatosak az úgynevezett triviális nevek is (általában aromás gyűrűt tartalmazó aminoknál), pl.

C6H5-NH2 anilin amino-benzol (fenil-amin) (molekulaképe fentebb látható)

A primer aminok esetében az aminocsoport helyzetét is jelölni kell számmal, pl.

CH3-CH2-CH2-NH2 1-amino-propán (n-propil-amin) (molekulaképe fentebb látható)
CH3-CHNH2-CH3 2-amino-propán (izopropil-amin) (molekulaképe fentebb látható)

Fizikai és kémiai tulajdonságok
A primer és szekunder aminok hidrogénkötések kialakítására képesek (donorok és akceptorok egyaránt), ezért
olvadáspontjuk és forráspontjuk viszonylag magas, de az azonos számú szénatomot tartalmazó alkoholokénál kisebb.
Az amincsoport elektrontaszító tulajdonságú.
A tercier aminok molekulái között nem jöhet létre hidrogénkötés, ezért ezek az éterekhez hasonlóan alacsony forráspontú vegyületek.
A kis molekulatömegűek az ammóniára emlékeztető szagúak.
A nagyob molekulatömegűek undorító szagúak.
A kevéssé illékonyak pedig szagtalanok.
Vízben a kisebb méretű aminok jól oldódnak (a vízmolekulákkal még a tercier aminok nitrogénje is hidrogénkötést tud létrehozni protonakceptorként), de nem korlátlanul. Az anilin igen gyengén oldódik vízben.
Egyes aminok optikai aktivitást mutatnak, melyet a nitrogénatom nemkötő elektronpárja miatt a funkcióscsoport kiralitása okoz. A primer, szekunder és tercier aminokban ugyanis a nitrogén és a közvetlenül hozzá kapcsolódó három ligandum ugyancsak piramisos elrendezésű (mint az ammónia esetén). A piramisos szerkezetből adódóan a három különböző ligandumot tartalmazó szekunder és tercier aminok királisak (ide tartoznak a kvaterner ammóniumsók is).
Gyenge bázisok, de a szerves vegyületek között a legerősebbek:

R -NH2 + H2O <-> R -NH3+ + OH-

A báziserősséget a szénlánc hossza és rendűsége is befolyásolja. Mivel az alkilcsoport elektronküldő csoport, ezért a primer amin erősebb bázis, mint az ammónia, a szekunder amin még erősebb bázis. A tercier amin kevésbé erős bázis, mivel növekszik a nitrogén körüli nagy térigényű csoportok száma és árnyékolják a nitrogénatomot.

Az aril-aminok (pl. az anilin) jóval gyengébb bázisok, mivel az aminmolekula nitrogénatomjának nemkötő elektronpárja, kölcsönhatásba lépve a delokalizált elektronrendszerrel stabilisabb elektronszerkezetet képvisel, mint a proton megkötésekor képződő anilíniumion:

C6H5NH2 + H2O <-> C6H5NH3+ + OH-

(Ez összhangban van az alkoholok és fenolok sav-bázis tulajdonságaiban megmutatkozó különbségekkel.)

Erős savakkal alkotott ik (aminsók) vizes oldatban savasan hidrolizálnak:

R -NH2 + HCl <-> R -NH3+ + Cl- (alkil-ammónium-klorid)

R -NH3+ + H2O <-> R -NH2 + H3O+ (savas hidrolízis)

Előállítás
Nitrovegyületek redukciójával, pl. az anilint nitro-benzolt vasforgáccsal és sósavval történő redukciójával:

C6H5NO2 + 2 Fe + 6 HCl -> C6H5NH2 + 2 FeCl3 + 2 H2O

Ammónia alkilezésével:

RX + NH3 -> R -NH3+ X- (+ NH3) <-> R -NH2 + NH4X

A reakció során megjelennek többszörösen alkilezett származékok is.

Felhasználás
Műanyaggyártás, pl. a NH2-(CH2)6-NH2 hexametilén-diamin a nylongyártás egyik alapanyaga.
Redoxiindikátorok (pl. difenil-amin)
Festékipar (pl. anilin).

Felhasznált irodalom