antracén

C14H10

Három benzolgyűrűből álló kondenzált aromás szénhidrogén.

Az antracén molekulaképe balra golyó és pálcika jobbra térkitöltéses megjelenítésben.

A Antracen.pdb koordináta fájl térben megjeleníthető a https://sourceforge.net/projects/openrasmol/ címről letölthető molekulamegjelenítő programmal

Előállítás
A kőszénkátrányból különíthető el frakcionált desztillációval.
Az o-benzoil-benzoesavból történő előállítás bizonyítja szerkezetét:


Előállítható tetrabróm-etánból és benzolból Friedel és Crafts szerint:


Fizikai és kémiai tulajdonságok
Színtelen vagy sárgásfehér pelyhekből álló, aromás vegyület.
Olvadáspontja 216-218°C.
Forráspontja 340°C.
Sűrűsége 1,24 g/cm3.
Alkoholban, bezolban, toluolban és más szerves oldószerekben oldódik.
Oldata fluoreszkál.
Hidrogénezéssel különböző naftalinszármazékok keletkeznek belőle.
Oxidációval antrakinonná alakítható.

Felhasználás
Kékes fluoreszcenciáját a töltött részecskéket detektáló szcintillációs számlálókban használják fel.
Oxidációval antrakinon keletkezik belőle, amely az alizarin színezőanyagok kiinduló vegyülete.
Rovarirtószerek és fakonzerváló anyagok kiindulóanyaga.

Biológia
Bizonyos többmagvú kondezált származékai rákkeltő (karcinogén) hatásúak.

Felhasznált irodalom