indigó
(2,2'-bisz-2,3-dihidro-3-oxoindolilidén)

C₁₆H₁₀N₂O₂

Természetes eredetű színezék.

Az indigó molekulaképe balra golyó és pálcika jobbra térkitöltéses megjelenítésben.

Az indigo.pdb koordináta fájl térben megjeleníthető a https://sourceforge.net/projects/openrasmol/ címről letölthető molekulamegjelenítő programmal

Előfordulás
Az Indigofera növényfajban (család: Leguminosae) megtalálható.
Leggyakrabban az Indigofera anil nevű amerikai trópusi cserjének és az Indigo tinctoria (2,5 m-re megnövő, évelő cserje) festékanyagát használják.

Történet
Természetes eredetű indigót ősidőkóta használtak.
Vegyi felépítését a 19. század 60-as éveiben állapította meg Adolf von Baeyer német vegyész.
Ma már elsősorban mesterségesen állítják elő.

Előállítás
Az indigó-szintézis menete a következő:
A naftalint higanyszulfát katalizátor jelenlétében tömény kénsavval melegítve ftálsavvá, illetve ftálsav-anhidriddé oxidálják s ezt ammóniával ftálimiddé alakítják. A ftálimidből nátrium-hidroxidos hidrolízissel keletkező ftálamidsav, alklórossavas-nátrium hatására, szolgáltatja az antranilsavas-nátriumot.
Az átalakulási folyamatok egyes szakaszai a következő képletekkel értelmezhetők:

Az antranilsav klórecetsavval fenilglicin-orto-karbonsavvá alakul, mely kálium-hidroxidos olvasztással - az indoxilon keresztül - adja az indigót:

Felhasználás
Azelőtt Indiában és Szumátrán termesztették, de napjainkra háttérbe szorult; az anilinfestékek elterjedésével a természetes indigó utáni kereslet lényegében megszűnt.
Régebben a gyapjú, a selyem és pamut festéséhez általánosan használták.
Manapság főleg a farmervászon szövéséhez használt fonalat festik vele, illetve a kékfestők (a képen) használják.

Felhasznált irodalom