karbamid
(karbonil-diamid, izo-karbamid, biuret, E 927, urea)

CH₄N₂O, H₂N-CO-NH₂
Szénsavszármazék, karbonilvegyület

A karbamid molekulaképe balra golyó és pálcika jobbra térkitöltéses megjelenítésben.

A Karbamid.pdb koordináta fájl térben megjeleníthető a https://sourceforge.net/projects/openrasmol/ címről letölthető molekulamegjelenítő programmal

Történet
Wöhler mesterségesen állította elő ammónium-cianátból 1828-ban, ezzel megteremtette a szerves kémia alapjait.

Előfordulás
A növény- és állatvilágban egyaránt előforduló fontos vegyület.

Előállítás
Ammónia és szén-dioxid nagy nyomás alatti történő hevítésével állítják elő:

2NH₃+CO₂ -> H₂N-CO-NH₂+H₂O

Fizikai és kémiai tulajdonságok
Színtelen, rombos kristályokból álló vegyület.
Olvadáspontja 135 °C.
Sűrűsége 1,32 g/cm³
Vízben jól oldódik.
Savakkal hevítve szén-dioxidra és ammóniára bomlik. (Ezt a hidrolízist bizonyos enzimek szobahőmérsékleten is elvégzik.)
salétromossavval szén-dioxidot és nitrogént ad:

CO(NH₂)₂ + 2 HONO -> CO₂ + 2 N₂ + 3 H₂O

Savakkal sókat alkot, de csak egy vegyértékkel. Ezekben a sókban feltételezhetően izo-karbamid van:

CO(NH₂)₂ -> HO.CNH.NH₂ (izo-karbamid)

Hevítés hatására két molekula karbamid úgynevezett biuretté egyesül:

H₂N.CO.NH₂ + H₂N.CO.NH₂ -> H₂N.CO.NH.CO.NH₂ + NH₃

A karbamid hidrogénjeit alkilgyökökkel lehet helyettesíteni. Ilyen helyettesített karbamidok előállíthatók alkilezett ammónium-cianátokból hevítéssel:

NCOH-NH₂CH₃ - > H₂N.CO.NHCH₃

Előállíthatók foszgénből is a megfelelő alkil-aminnal:

COCl₂ + 2 NH(CH₃)₂ -> (CH₃)₂N.CO.(CH₃)₂ + 2 HCl

Felhasználás
Állati takarmányadaléknak és műtrágyának (46,7% nitrogén) is használják.
A karbamidgyanták alapanyaga.
Számos gyógyszer szintézisének kiinduló anyaga.
Élelmiszeradalékként is alkalmazzák, mint texturáló anyagot E 927 kóddal.
Bőrápoló krémekben is használják, de ott általában urea néven szerepel, talán úgy jobban hangzik.

Biológia
Emlősöknél a fehérjebontás végterméke, amely a vizelettel választódik ki. (Egy felnőtt ember vizeletében napi 28-30 g karbamid van.)
A magasabb rendű növényekben és mikroorganizmusokban található ureáz enzim ammóniára bontja.

Felhasznált irodalom