penicillin
((2S,5R,6R)-3,3-dimetil-7-oxo-6-[[2-(fenoxi)acetil]amino]-4-tia-1-azabiciklo[3.2.0]heptán-2-karboxilsav)
R-C9H11N2O4S
Széles körben használt antibiotikum.
A penicillin heterociklusos,
penám vázas alapszerkezete.
Az egyes penicillinszármazékok a képletben
R-rel jelzett csoportban térnek el egymástól.
A penicillin egyik változatának molekulaképe balra golyó és pálcika jobbra térkitöltéses megjelenítésben.
|
|
A Penicill.pdb koordináta fájl térben megjeleníthető a https://sourceforge.net/projects/openrasmol/ címről letölthető molekulamegjelenítő programmal
Történet
Sir Alexander Fleming angol kutató fedezte fel, hogy a táptalajra véletlenül került Penicillium
notatum penészgomba körül kipusztultak a ráoltott Streptococcus-baktériumok.
(A képen ez látható.)
1945-ben kitüntették az élettani/orvostudományi Nobel-díjjal, megosztva Florey, Howard Walter, Baronnal és Chain, Sir Ernst Borisszal, akik először izolálták a gyógyszert.
Előfordulás
A penészgomba által termelt anyag a penicillin a II. Világháború után
terjedt el antibiotikumként.
Fizikai és kémiai tulajdonságok
Kristályos anyag
Olvadáspontja 97°C
Sűrűsége 1,41 g/cm3
Előállítás
Biológiai úton és mesterségesen is előállítják illetve módosítják az oldalláncokat
a különböző készítményekben. Így vált lehetővé például a tablettaként bevehető
változatok kialakítása.
Felhasználás
Bizonyos fertőzések kezelésére használt antibiotikum.
Jelenleg is használják több származékával együtt tüdőgyulladás, mandulagyulladás,
stb. kezelésére.
Biológia
A penicillin a transzpeptidáz enzim
működését gátolja, így a baktérium sejtfala az osztódás során meggyengül.