aldehidek
(aldehidcsoport)

Ha egy szénhidrogén szélső szénatomján két hidrogént hidroxilgyökkel helyettesítünk, akkor a keletkező geminális kétértékű alkoholok nem állandóak, hanem víz lehasadásával aldehidekké alakulnak, ezekben végső helyzetű -HC=O gyök van.
Az aldehidcsoport elektronvisszatartó csoport.

A baloldali molekulaképen a metanal (formaldehid) látható, amely mindössze egyetlen "plusz hidrogénnel" tér el a jobboldalon látható aldehid csoporttól.

Az aldehidek képezik az oxovegyületek egyik csoportját.

Nevüket a genfi nómenklatúra szerint az "al" végződéssel jelölik, pl. HCHO = metanal (formaldehid), H₃CCHO = etanal (acetaldehid), bár a gyakorlatban inkább a zárójelbe tett triviális neveket használják.

Előállítás
a) Elsőrendű alkoholok oxidációja aldehideket ad:
H₃C.CH₂OH + O -> H₃C.CHO + H₂O
Sokszor a levegőben lévő oxigén is elegendő megfelelő katalizátor (pl platina vagy réz) jelenlétében.
Könnyebben megy az oxidáció krómsavval vagy vagy kénsavas közegben mangán-dioxiddal.
Wieland kimutatta, hogy az oxidáció tulajdonképpen dehidrogénezés, mert például palládium oxigén nélkül is elvonja az alkohol hidrogénjét:
H₃C.CH₂OH -> H₃C.CHO + H₂

b) Sav-kloridok redukciója hidrogénnel palládium katalizátor jelenlétében aldehidet ad:
C_nH_2n+1COCl + H₂ -> C_nH_2n+1CHO + HCl
Ez igazolja az aldehidek szerkezetét is.

c) Karbonsavak sói kalcium-formiáttal desztillálva aldehidet adnak:
(C₃H₇)₂Ca + Ca(HCOO)₂ -> 2 C₃H₇CHO + 2 CaCO₃
Már a savak gőzének elegye is aldehidet ad, ha megfelelő katalizátor (pl. TiO₂) fölött vezetik el a gőzöket 300 °C körül.
Cinkpor is hasonlóan hat.

d) Alkil-magnézium-halogenidek hangyasavészterekkel aldehidet adnak:
HCOOC₂H₅ + C₂H₅MgBr -> OCH.C₂H₅ + C₂H₅OMgBr

Fizikai és kémiai tulajdonságok
A formaldehid szobahőmérsékleten szúrós szagú gáz,
Az acetaldehid szobahőmérsékleten forró (fp. 20,8 °C) folyadék.
A következő tagok forráspontja egyre inkább emelkedik, illatuk kellemes.

Igen reakcióképesek, könnyen polimerizálódnak, vagy oxidálódnak. Már ultraibolya sugarakkal megvilágítva bomlanak, szén-monoxid távozással, szénhidrogénekké. A karbonil csoport általában könnyen reagál.

Az aldehidek kémiai reakciói közül az alábbiakat kell megemlíteni:
a) Hidrogénnel katalizátor jelenlétében alkohollá redukálhatók:
C_nH_2n+1CHO + H₂ -> C_nH_2n+1CH₂OH

b) Oxidáció könnyen savakká alakítja az aldehideket. Már levegőn is oxigént vesznek fel, előbb addíciós termék keletkezik, majd egy második aldehid molekulához csatlakozva karbonsav:
C_nH_2n+1CHO + O₂ -> C_nH_2n+1CHO.O₂
C_nH_2n+1CHO.O₂ + C_nH_2n+1CHO -> 2 C_nH_2n+1COOH

c) Alkoholokkal az aldehidek vízmentes ásványi savak jelenlétében kettős étereket, úgynevezett acetálokat alkotnak:
C_nH_2n+1CHO + 2 HOC₂H₅ -> C_nH_2n+1CH(OC₂H₅)₂ + H₂O
Az acetálok kellemes virágillatúak, bor erjedésekor is keletkeznek.

Előfordulás
A nagyobb szénatomszámú aldehidek egészen 12 szénatomig, bizonyos növények olajában, pl. citrom- és rózsaolajban fordulnak elő.

Felhasználás
Kellemes illatuk miatt illatszerekhez használják őket.
Az egyes aldehideknél megtalálhatók a konkrét alkalmazások.

A lexikonom Szójegyzékében az aldehidek keresőszó beírásával a kapcsolódó címszavak legyűjthetők.
Részletesebb információ található a következő aldehidekről:
formaldehid, acetaldehid, akrolein, klorál (triklór-acetaldehid).
Néhány aromás aldehid is megtalálható: furfurol (furán-aldehid), ánizsaldehid (p-metoxi-benzaldehid), benzaldehid, fahéjaldehid, vanilin (3-metoxi-4-oxi-benzaldehid).

Felhasznált irodalom