amidok
(amidcsoport, primer amidok, tercier amidok)

A -CONH₂ funkciós csoportot (amidcsoport) tartalmazó szerves vegyületek a primer amidok. (Például etánamid CH₃CONH₂, propánamid C₂H₅CONH₂.)
A -CONRH csoportot tartalmazók a szekunder amidok.
A -CONR₂ csoportot tartalmazók a tercier amidok.

A karbonsavakból és az aminokból (illetve ammóniából) vízelvonással levezethető vegyületek, vagyis az ammónia illetve a primer és szekunder aminok acilezett származékai, amelyekben a karboxilcsoport OH-csoportját -NQ₂ csoport helyettesíti .

R és Q hidrogén vagy alifás, illettve aromás csoport.

Az amidok előállíthatók ammónia (vagy amin) sav-halogeniddel történő reakciójával is.

Az amidcsoport szerkezete

Merev, sík szerkezetének oka a C=O p-kötés és a nitrogénatom nemkötő elektronpárjainak delokalizációja.

Honlapomon több amid megtalálható, pl. a karbamid (balra) és a benzamid (jobbra) .

Fizikai és kémiai tulajdonságok
Ahol a nitrogénatomon legalább egy hidrogénatom fordul elő, ott a molekulák között erős hidrogénkötések alakulnak ki (több molekulából álló asszociátumok), ezért a szerves molekulavegyületek között a legmagasabb olvadáspontúak (csak a formamid folyékony, már az acetamid is szilárd).
Az N,N-dialkil-amid típusú vegyületek hidrogénkötésre nem képesek egymással, ezért alacsonyabb az olvadás- és a forráspontjuk.
Vízben igen jól oldódnak.
Az amidcsoport sajátos szerkezete miatt a nitrogén gyakorlatilag nem képes protont megkötni (nem bázikus!).
Vizes oldatuk gyakorlatilag semleges.
Megfelelő oldószerekben káliummal és nátriummal hidrogénfejlődés közben reagálnak (a nitrogénhez kötődő hidrogén protonja disszociábilis), tehát a -CO-NH₂ vagy a -CO-NH- csoportot tartalmazó amidok igen gyenge savnak tekinthetők.
Savas közegben hidrolizálnak:

2R-CO-NH-R' + H₂SO₄ + 2H₂O -> 2R-COOH + (R'-NH₃)₂SO₄

Előállítás
Karbonsav és amin illetve ammónia reakciójával csak igen nehezen állíthatók elő.
Ezért inkább észter, illetve savanhidrid és amin, illetve ammónia reakciójával állítják elő:

R-COO-Q + NH₃ -> R-CO-NH₂ + Q-OH

R-COO-Q + R'-NH₂ ->R-CO-NH-R' + Q-OH

Felhasználás
Gyógyszergyártás (pl. az acetanilidből lázcsillapító, szulfonamidok).
Lakkiparban, robbanóanyagok gyártásánál.
Műanyaggyártásban (a nylon tipikus poliamid típusú, polikondenzációs műanyag).

Biológia
A fehérjék peptidkötései amidcsoportot tartalmaznak (úgynevezett amidkötés).

Felhasznált irodalom