aromás szénhidrogének nitrovegyületei

Ipari szempontból is fontos vegyületek.

	Néhány aromás nitrovegyület molekulaképe.

Előállítás
Aromás szénhidrogének direkt nitrálásával állíthatók elő, tömény salétromsavval, illetve általában tömény salétromsav és tömény kénsav elegyével, az úgynevezett nitrálósavval, hogy a reakcióban felszabaduló vizet megkössék.
A reakció a következő:

C₆H₆ + HONO₂ -> C₆H₅NO₂ + 2 H₂O

További nitrocsoportok beviteléhez füstölgő salétromsav és tömény kénsav elegyét használják, a második nitrocsoport meta-helyzetbe kerül. A harmadik nitrocsoport az előzőhöz képest meta-helyzetbe kerül, tehát szimmetrikus trinitro-benzol keletkezik.

A toluol és a xilolok könnyen nitrálhatók.
Toluolból o- és p-nitrotoluol, majd további nitrálással 2,4,6-trinitro-toluol keletkezik, amely trotil, vagy TNT néven nagy mennyiségben használt robbanóanyag.

A nitrocsoport aktiváló hatású a szomszédos hidrogén atomokra.
A benzolt közvetlenül nem lehet fenollá oxidálni, még a nitro-benzolba sem lehet így hidroxilcsoportot bevinni. A m-dinitro-benzol azonban már könnyen oxidálható 2,5-dinitro-fenollá:

A szimmetrikus trinitro-benzol pedig még könnyebben oxidálható 2,4,6-trinitro-fenollá, vagyis pikrinsavvá:

A nitrobenzolokkal külön részletesebben foglalkozom.

Felhasznált irodalom