benzol és benzolszármazékok
(alkilbenzolok, orto, meta, para)
Ebbe a csoportba a benzolból levezethető szénhidrogének és származékaik tartoznak.
Általános képletük CnH2n-6, n legalább 6.
Az olyan szerves vegyületeket,
amelyben egy alkilcsoport
kapcsolódik egy benzolgyűrűhöz alkilbenzoloknak
nevezik.
A legegyszerűbb példa a metilbenzol (toluol)
CH3C6H5.
![]() |
A benzol és néhány származékának molekulaképe. |
Az aromás szénhidrogének tehát sokkal kevesebb hidrogént
tartalmaznak, mint az alifások.
Ebből első pillanatra arra lehetne következtetni, hogy az aromás vegyületek
erősen telítetlenek,
ez azonban nem így van. A telítetlen szénhidrogének
könnyen telíthetők hidrogénnel és sok
más addíciós reakciójuk ismert, benzolszármazékokra ez nem jellemző.
Füstölgő salétromsavval
és kénsavval a benzol
szénhidrogének másképpen viselkednek, mint az alifás
szénhidrogének. Utóbbiak csak nehezen reagálnak, az említett erős savakkal,
általában melegítve. A benzol és származékai viszont már közönséges hőmérsékleten
is, a szénatomokból álló gyűrű
felhasadása nélkül.
Kekulé állította fel a gyűrűs képletet, a benzol analízise és molekulasúlya alapján.
A benzolgyűrűben
a szénatomok hatszög alakban egy síkban
helyezkednek el,
a vegyértékszög tehát
120° és
a C-C távolság 1,41A.
Az aromás kötéstávolsága
tehát az alifás kötés,
1,54A és a kettős kötés,
1,34A távolsága között van.
Kvantummechanikailag
is különbség van az egyes kötés, az aromás
kötés és a kettős kötés
között.
Így érthető, hogy a benzol és homológjai
korántsem annyira telítetlen
viselkedésűek, mint a kettős
kötést tartalmazó alifás
szénhidrogének.
A benzol aromás
jellege csak akkor állhat fenn, ha ha teljesen szimmetrikus a kettős
kötések eloszlása.
Az egyszerűség kedvéért a benzolgyűrűt
általában egy hatszöggel ábrázolják a szén
és a hidrogénatomok kiírása nélkül.
A hatszög belsejébe egy kört szokás rajzolni, mivel az összes vegyérték
elektronok közös rendszert alkotnak.
A szubsztituenseket a megfelelő szénatom mellé kell írni:
A diszubsztituált termékekből háromféle izomer (orto, meta, para) lehetséges:
A benzol és a benzol homológok
(benzol, toluol,
xilol, nagyobb
molekulasúlyú benzol homológok, több
benzolgyűrűt tartalmazó szénhidrogének ) külön részletesebben megtalálhatók.
Előállítás
Az alkilbenzolok előállíthatók Friedel-Crafts reakcióval, pl. vízmentes
alumínium-klorid jelenlétében benzolból
és metil-kloridból toluol
állítható elő:
C6H6 + ClCH3 -> C6H5CH3 + HCl