benzol és benzolszármazékok
(alkilbenzolok, orto, meta, para)

Ebbe a csoportba a benzolból levezethető szénhidrogének és származékaik tartoznak.

Általános képletük CnH2n-6, n legalább 6.

Az olyan szerves vegyületeket, amelyben egy alkilcsoport kapcsolódik egy benzolgyűrűhöz alkilbenzoloknak nevezik.
A legegyszerűbb példa a metilbenzol (toluol) CH3C6H5.

A benzol és néhány származékának molekulaképe.


 

Az aromás szénhidrogének tehát sokkal kevesebb hidrogént tartalmaznak, mint az alifások.
Ebből első pillanatra arra lehetne következtetni, hogy az aromás vegyületek erősen telítetlenek, ez azonban nem így van. A telítetlen szénhidrogének könnyen telíthetők hidrogénnel és sok más addíciós reakciójuk ismert, benzolszármazékokra ez nem jellemző.
Füstölgő salétromsavval és kénsavval a benzol szénhidrogének másképpen viselkednek, mint az alifás szénhidrogének. Utóbbiak csak nehezen reagálnak, az említett erős savakkal, általában melegítve. A benzol és származékai viszont már közönséges hőmérsékleten is, a szénatomokból álló gyűrű felhasadása nélkül.

Kekulé állította fel a gyűrűs képletet, a benzol analízise és molekulasúlya alapján.

A benzolgyűrűben a szénatomok hatszög alakban egy síkban helyezkednek el,
a vegyértékszög tehát 120° és
a C-C távolság 1,41A.
Az aromás kötéstávolsága tehát az alifás kötés, 1,54A és a kettős kötés, 1,34A távolsága között van.
Kvantummechanikailag is különbség van az egyes kötés, az aromás kötés és a kettős kötés között.
Így érthető, hogy a benzol és homológjai korántsem annyira telítetlen viselkedésűek, mint a kettős kötést tartalmazó alifás szénhidrogének.
A benzol aromás jellege csak akkor állhat fenn, ha ha teljesen szimmetrikus a kettős kötések eloszlása.

Az egyszerűség kedvéért a benzolgyűrűt általában egy hatszöggel ábrázolják a szén és a hidrogénatomok kiírása nélkül. A hatszög belsejébe egy kört szokás rajzolni, mivel az összes vegyérték elektronok közös rendszert alkotnak.
A szubsztituenseket a megfelelő szénatom mellé kell írni:

A diszubsztituált termékekből háromféle izomer (orto, meta, para) lehetséges:

A benzol és a benzol homológok (benzol, toluol, xilol, nagyobb molekulasúlyú benzol homológok, több benzolgyűrűt tartalmazó szénhidrogének ) külön részletesebben megtalálhatók.

Előállítás
Az alkilbenzolok előállíthatók Friedel-Crafts reakcióval, pl. vízmentes alumínium-klorid jelenlétében benzolból és metil-kloridból toluol állítható elő:

C6H6 + ClCH3 -> C6H5CH3 + HCl

Felhasznált irodalom