benzoesav
(benzolkarbolsav, benzoát, nátrium-benzoát, E211)

C₆H₅COOH
A legegyszerűbb aromás karbonsav.

Előfordulás
Növényi balzsamokban és a benzoegyantában fordul elő, az utóbbiban észter alakjában.
A hippursav vagy benzoil-glikol vizeletben, főleg ló- és marhavizeletben található.

A benzoesav molekulaképe balra golyó és pálcika jobbra térkitöltéses megjelenítésben.

A Benzoesa.pdb koordináta fájl térben megjeleníthető a https://sourceforge.net/projects/openrasmol/ címről letölthető molekulamegjelenítő programmal

Előállítás:

a) Toluol vagy más, alifás oldalláncot tartalmazó aromás vegyület oxidációjával:

C₆H₅CH₃ + 3 O₂ -> C₆H₅COOH + 2 H₂O

Hasonló eredményt ad a benzilalkohol oxidációja is.

b) Bróm-benzol és klór-szénsavas-etilészter ekvimolekuláris elegye nátriummal hevítve benzoesavas etilészterré alakul:

C₆H₅Br + 2 Na + ClCOOC₂H₅ -> C₆H₅COOC₂H₅ + NaCl + NaBr

c) Fenil-magnézium-bromidból száraz szén-dioxiddal addíciós termék keletkezik, amely vízzel elszappanosítható:

C₆H₅MgCl + CO₂ -> C₆H₅COOMgCl -> (H2O) -> C₆H₅COOH + MgClOH

Fizikai és kémiai tulajdonságai
Fehér, kristályos anyag.
Olvadáspontja 121°C
Forráspontja 249°C
Sűrűsége 1,32 g/cm³.
Vízben jól oldható, alkoholban és éterben méginkább.
Vízgőzzel desztillálható.
Az ecetsavnál erősebb sav.
Sóit és észtereit benzoátoknak nevezik

Felhasználás
Színezék szintézisekhez és más szerves kémiai reakciókhoz használatos.
Nátriumsóját (nátrium-benzoát) élelmiszerek konzerválására használják (E211).
Származékai között fontos vegyületek vannak, közülük külön megtalálhatók:
benzoil-klorid, benzamid, benzoesavészterek

Felhasznált irodalom