észterek

Alkoholok és savak egyensúlyi reakciójából (kondenzáció) keletkező vegyületek:
alkohol + sav <-> észter + víz

Elnevezés
Az észtereket úgy nevezik el, mint a karbonsavak olyan származékait, amelyekben a karboxilcsoport hidrogénatomját szénhidrogéncsoport helyettesíti, vagyis amelyekben egy szénhidrogéncsoport kapcsolódik egy savmaradékhoz.
Az alkánsavakból levezethető alkil-észterek típusneve tehát alkil-alkanoát.
Például a hangyasav és a metilalkohol észtere a metil-formiát, az ecetsav és az etilalkohol észtere az etil-acetát, stb.

Előfordulás
A természetben számtalan észter fordul elő.
A gyümölcsök illatát különböző észterek adják. Pl. pentil-acetát (körte), 3-metil-butil-acetát (banán), oktil-acetát (narancs).
Az állati és növényi zsírok és olajok a glicerin különböző karbonsavakkal alkotott észterei.
A viaszok nagy és páros szénatomszámú, normál láncú, telített karbonsavak és ugyanilyen típusú alkoholok észterei, pl. méhviasz.

Fizikai és kémiai tulajdonságok
A kisebb molakulasúlyú észterek (pl. metil-formiát, metil-acetát ) folyadékok.
Olvadáspontjuk és forráspontjuk az éterekénél magasabb (a gyenge dipólus-dipólus kölcsönhatás miatt).
A kisebb molekulák oldhatósága vízben gyenge.
A kisebb molekulájú vegyületek általában jellegzetes gyümölcs illatúak, a nagy szénatomszámú, nem illékony észterek szagtalanok.

Vizes oldatuk kémhatása semleges, hidrolízis esetén gyengén savas.
Lúgos közegben az észterek karbonsavra és alkoholra hidrolizálnak. A lúgos közeg miatt a sav ionos formában lesz jelen a hidrolízis után:

R-COO-R' + H₂O <-> R-COOH + R'-OH

A hidrolízis során (az ionos forma miatt) gyakorlatilag sót (pl. a karbonsav nátrium sóját) és alkoholt kapunk.
Ha a karbonsav sójának alkil-csoportja nagy, akkor ezeket a sókat szappanoknak nevezzük.
Az észterek lúgos hidrolízisét elszappanosításnak nevezik.
Oxidáció csak erélyes oxidálószerekkel megy végbe.
Ammóniával és aminokkal amidokat képeznek.

Észterek egyéb jellemző reakciói:
A litium-alumínium-hidrides (LiAlH₄) reakció primer alkoholt ad.
A Grignard-reakció tercier alkoholt ad.

Észterek előállítása (szintézise)
- savhalogenidből és alkoholból, pl. metil-benzoát előállítása benzoil-kloridból és metanolból:

C₆H₅COCl + CH₃OH = C₆H₅COCH₃ + H₂O

- savból és alkoholból (Fisher-féle észteresítés), pl. etil-acetát előállítása ecetsavból és etilalkoholból:

CH₃CH₂OH + CH₃COOH = CH₃COOCH₂CH₃ +H₂O

- karboxilátból (nukleofil) SN2 reakcióval

	Néhány észter molekulaképe: (A nyilakkal válthatja a molekulaképeket.)

Felhasználás
Az egyes konkrét észtereknél megtalálható.

Lexikonom összes észterekkel kapcsolatos címszava legyűjthető a Szójegyzék kereső mezőjébe beírva az észterek keresőszót.

Felhasznált irodalom