formaldehid
(metanal, formilcsoport, metanal trimer, formalin, paraformaldehid)

H₂CO

Az aldehidek homológ sorának legegyszerűbb tagja.

A formaldehid molekulaképe balra golyó és pálcika jobbra térkitöltéses megjelenítésben.

A Formald.pdb koordináta fájl térben megjeleníthető a https://sourceforge.net/projects/openrasmol/ címről letölthető molekulamegjelenítő programmal

Előfordulás
Szerves anyagok tökéletlen égésekor nyomokban formaldehid is keletkezik.
A növények asszimilációjánál közbenső termék.

Előállítás
Metán parciális oxidációjával is előállítható.
Nagyban metilalkoholból gyártják, gőzének levegővel való elegyét forró rézspirálon vezetik át:

CH₃OH + O -> CH₂O + H₂O

Fizikai és kémiai tulajdonságok
Gyúlékony, a levegőnél valamivel nagyobb sűrűségű, szúrós szagú gáz.
Forráspont: -20°C
Olvadáspont: -92°C
Sűrűség (folyékony): 0.8 g/cm³
Vízben jól oldódik.
Egy hirdogén elvonásával formilcsoport (HCO-) keletkezik belőle.

Hidrogénnel katalizátor jelenlétében metanollá redukálható:
CH₂O + H₂ -> CH₃OH

Oxidáció könnyen hangyasavvá alakítja:
CH₂O + O -> CHOOH

A metanal savas oldatának desztillációjával a ciklusos trimerje (metanal trimer C₃O₃H₆) képződik. Váltakozva -O- és -CH₂- csoportokból felépülő, hattagú gyűrűből áll.

Felhasználás
Fontos vegyipari alapanyag, pl. a műanyaggyártában alkalmazzák.
40%-os oldatát formalin néven hozzák forgalomba, igen erős fertőtlenítőszer.
Gáz állapotban is használják, pl. helyiségek fertőtlenítésére.

A formalinból levegőn való állás közben - több lépéses reakcióban - fehér paraformaldehid csapadék válik ki. Ennek során a formaldehid-molekulák reakcióba lépnek a vízzel.

CH₂O + H₂O -> HO-CH₂-OH

A keletkező metándiol instabil vegyület. Molekulái egymással kondenzációs reakcióba lépve, éterkötéseket tartalmazó, nagyobb molekulává, a paraformaldehiddé kapcsolódnak össze. Ez az oldatból fehér, szilárd anyagként csapódik ki.

... HO-CH₂-OH HO-CH₂-OH ...

v

... -O-CH₂-O-CH₂- ...

A paraformaldehid hevítés hatására vagy lúgos közegben elbomlik, és ismét formaldehiddé alakul.

Biológia
Erősen mérgező.
Metilalkohol szervezetbe jutásakor is formaldehid keletkezik az első oxidációs lépcsőben, és ez okozza a mérgezési tüneteket.

Felhasznált irodalom