furán
(1,4-epoxi-1,3-butadién; divinilén-oxid)

C₄H₄O

Egy öttagú heteroatomos (oxigén tartalmú) gyűrűből álló vegyület.

A furán molekulaképe balra golyó és pálcika jobbra térkitöltéses megjelenítésben.

A Furan.pdb koordináta fájl térben megjeleníthető a https://sourceforge.net/projects/openrasmol/ címről letölthető molekulamegjelenítő programmal.

Történet
Régóta ismert. 1870-ben állította elő Limpricht.
D-galaktózt tömény salétromsavval oxidálva tetraoxi-adipinsav (nyálkasav), ebből tömény sósavval főzve víz lehasadása közben furán-2,5-dikarbonsav (dehidronyálkasav), amely hevítve szén-dioxid lehasadásával furán-1-karbonsav (pironyálkasav) keletkezik. Ennek bárium-sója nátromésszel hevítve furánná alakul.

Fizikai és kémiai tulajdonságai
Színtelen folyadék.
Éghető.
Olvadáspont: -85°C
Forráspont: 31,4°C
Sűrűség: 0,936 g/cm³
Lobbanáspont: -50°C
Vízben nem oldódik, sok szerves oldószerben igen.
A származékok elnevezésének megkönnyítése érdekében a szénatomokat az oxigénatomtól kezdődően számozzák.
Sok tekintetben aromás jellegű, de a konjugált kettős kötés hatása is jelentkezik.
Csak nehezen redukálható, katalitikus reakcióval közvetlenül tetrahidrofurán keletkezik.
Sokféle szubsztitúciós reakcióra képes.
Pl. tömény salétromsav és ecetsavanhidrid elegyével nitrálva 2-nitrofurán keletkezik. (Magasabb hőmérsékleten a gyűrű is felhasad.)
Szulfonálni is lehet kén-trioxiddal, dioxános oldatban savszármazékká alakul.
Halogénekkel különböző halogénezett furánok keletkeznek, amelyek nehezen választhatók szét.

Előállítás
Iparilag furfurolból, a furán aldehidszármazékából állítják elő.
Furfurolgőzt és vízgőzt átáramoltatva, 400°C-on, megfelelő katalizátoron.

Felhasználás
Gyógyszerek, és műanyagok előállításának alapanyaga.

Felhasznált irodalom