gyűrű konformációk
(szék, kád, konformerek, csavart kád, félszék, boríték, korona /konformációk/, axiális, ekvatoriális, pszeudo-axiális, pszeudo-ekvatoriális, bowsprit, flagpole
/kötések/)
Nem síkbeli gyűrűk által felvehető alakzatok, amelyek átalakulhatnak egymásba egy egyszeres kötés körüli, szabályszerű forgással.
Például a ciklohexánban
- A legstabilabb konformáció a szék, amikor a 2, 3, 5 és 6-os szénatom
egy síkban van és az 1 és 4-es szénatom a sík ellenkező oldalain. Ebben a formában
nincs gyűrűfeszültség.
- A másik forma a kádforma, amikor az 1 és 4 szénatomok a sík azonos
oldalán helyezkednek el.
További konformerek a csavart kád és a félszék.
![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
szék
|
kád
|
csavart
|
félszék
|
![]() |
Az első három forma molekulaképe megtekinthető a nyilakra kattintva huzalváz megjelenítésben. |
Az energiakülönbség a szék konformáció és a legkevésbé stabil félszék konformáció között 10,8 kcal/mol és a formák normál hőmérsékleten könnyen átalakulnak egymásba (körülbelül 99 %-a a molekuláknak székformában van).
Más gyűrűknek is léteznek
különböző konformációi.
Egy öt-tagú gyűrűben,
például a ciklopentánban, csavart
formában három szomszédos szénatom van
egy síkban, és egy van a sík alatt, egy pedig fölötte.
A kevésbé stabil boríték formában négy atom
van egy síkban, és egy atom
van a síkon kívül.
Egy nyolc-tagú gyűrűben,
így a ciklooktánban, a kádformánál négy atom
van egy síkban, a másik négy atom
a sík azonos oldalán van. Analóg a ciklohexán
kád formájával.
A korona formában az atomok
váltakozva helyezkednek el az átlagos molekulasík
felett és alatt.
A különböző gyűrű konformációkban az atomokhoz kapcsolt csoportok pozíciójának különböző elnevezéseket adtak.
A ciklohexán
szék konformációjában
- az axiális kötés az, amelyik a nagy szöget zárja be a gyűrű
átlag síkjával;
- az ekvatoriális kötés, amelyik a kis szöget zárja be.
A ciklopentán gyűrűben
a pszeudo-axiális és a pszeudo-ekvatoriális kifejezéseket használják.
A ciklohexán
kád konformációjában
- a síkkal nagyjából párhuzamos kötés a bowsprit
- a másik a flagpole.