gyűrű konformációk
(szék, kád, konformerek, csavart kád, félszék, boríték, korona /konformációk/, axiális, ekvatoriális, pszeudo-axiális, pszeudo-ekvatoriális, bowsprit, flagpole /kötések/)

Nem síkbeli gyűrűk által felvehető alakzatok, amelyek átalakulhatnak egymásba egy egyszeres kötés körüli, szabályszerű forgással.

Például a ciklohexánban
- A legstabilabb konformáció a szék, amikor a 2, 3, 5 és 6-os szénatom egy síkban van és az 1 és 4-es szénatom a sík ellenkező oldalain. Ebben a formában nincs gyűrűfeszültség.
- A másik forma a kádforma, amikor az 1 és 4 szénatomok a sík azonos oldalán helyezkednek el.
További konformerek a csavart kád és a félszék.

szék
kád
csavart
félszék

Az első három forma molekulaképe megtekinthető a nyilakra kattintva huzalváz megjelenítésben.


 

Az energiakülönbség a szék konformáció és a legkevésbé stabil félszék konformáció között 10,8 kcal/mol és a formák normál hőmérsékleten könnyen átalakulnak egymásba (körülbelül 99 %-a a molekuláknak székformában van).

Más gyűrűknek is léteznek különböző konformációi.
Egy öt-tagú gyűrűben, például a ciklopentánban, csavart formában három szomszédos szénatom van egy síkban, és egy van a sík alatt, egy pedig fölötte.
A kevésbé stabil boríték formában négy atom van egy síkban, és egy atom van a síkon kívül.
Egy nyolc-tagú gyűrűben, így a ciklooktánban, a kádformánál négy atom van egy síkban, a másik négy atom a sík azonos oldalán van. Analóg a ciklohexán kád formájával.
A korona formában az atomok váltakozva helyezkednek el az átlagos molekulasík felett és alatt.

A különböző gyűrű konformációkban az atomokhoz kapcsolt csoportok pozíciójának különböző elnevezéseket adtak.

A ciklohexán szék konformációjában
- az axiális kötés az, amelyik a nagy szöget zárja be a gyűrű átlag síkjával;
- az ekvatoriális kötés, amelyik a kis szöget zárja be.
A ciklopentán gyűrűben a pszeudo-axiális és a pszeudo-ekvatoriális kifejezéseket használják.

A ciklohexán kád konformációjában
- a síkkal nagyjából párhuzamos kötés a bowsprit
- a másik a flagpole.

Felhasznált irodalom