elektrofil / nukleofil
(szubsztrátum, nukleofil reakció, elektrofil reakció)
Szerveskémiai reakciók során, a reagáló anyagok közül egyiket szubsztrátumnak, a másikat reagensnek tekintve, az ionos reakciók tovább csoportosíthatók.
- Amennyiben a reagens
elektronleadásra képes, vagyis a szubsztrátum
elektronszegény (az atommagokhoz közeli)
helyein támad (ilyenek a Lewis-bázisok,
anionok, nem kötő elektronpárt tartalmazó
molekulák - Pl. víz, ammónia),
"nukleofil" jellegű reakció történik.
Példa nukleofil reakcióra a savhalogenidek
és az ammónia nukleofil szubsztitúciója:
H3C-COCl + NH3 -> H3C-CONH2 + HCl
- Ha a reagens elektronfelvételre
hajlamos, tehát a szubsztrátum elektrondús helyein támad (pl. a Lewis-savak,
kationok), "elektrofil"
jellegű reakció történik.
Példa elektrofil reakcióra a Friedel-Crafts-reakció
aromás szénhidrogének
és ezek szubsztituált termékei savkloriddal reagálnak alumínium-klorid
jelenlétében:
H3C-C6H5 + ClOC-C6H5 -> H3C-C6H4-CO-C6H5 + HCl
Az alumínium-klorid, mint Lewis-sav egy karbéniumiont (R+) hoz létre, amely elektrofil reakcióba lép az aromás gyűrűvel.
Ez a felosztás önkényesnek tűnhet, hiszen ha az A + B > AB reakcióban A
elektrofilként, akkor B nyilvánvalóan nukleofilként fog viselkedni
és így a reakció típusa aszerint adható
meg, hogy A és B közül melyiket tekintik szubsztrátumnak, illetve reagensnek.
Ezért itt konvencionálisan a szénatomjával
reagáló részecskét tekintik szubsztrátumnak
és a heteroatommal reagálót reagensnek.
Pl. az etilén + bróm reakcióban az etilén a szubsztrátum és a bróm (pontosabban
a belőle képződő bróm(I)-kation, Br+) a reagens.
Amennyiben mindkét részecskében szénatom
a reakciócentrum (tehát C-C kötés alakul ki) általában a nukleofil partnert
tekintjük reagensnek.
Lényeges azt is megjegyezni, hogy a rendszerint több, egymást követő (úgynevezett konszekutív) reakciólépésekből álló folyamatoknál mindig a leglassabb - tehát a bruttó reakció sebességét meghatározó - elemi lépés jellegét veszik figyelembe.
Külön címszavakban találhatók az elektrofil / nukleofil reakciók típusai:
elektrofil addíció
elektrofil szubsztitúció
nukleofil addíció
nukleofil szubsztitúció