kiralitás
(kiralitáselem, asszimetrikus szénatom, sztereocentrum, sztereogén centrum, királis centrum, kiralitástengely, kiralitássík, enantiomer, enantiomorfia, enantiomorfok, királis molekulák, akirális molekulák, enantiomer pár, sztereo-izomer, diasztereomer)

A tükörképükkel fedésbe nem hozható tárgyak aszimmetriája (mint például a bal és jobb kéz esetén).

A molekulának az a része, ami bal- vagy jobbkezes formák kialakulásáért felelős kiralitáselem. A kémiai kiralitás általában olyan asszimetrikus szénatomtól ered, amelyhez négy különböző atom vagy atomcsoport kapcsolódik. Ezeket sztereocentrumnak, sztereogén centrumnak vagy királis centrumnak nevezik.
Sztereogén centrum nem lehet:
- sp- vagy sp2-hibridizált (sp3 kell legyen)
- két egyforma szubsztituenst viselő atom (pl. egy -CH₂- csoport)

Bizonyos esetekben lehetséges egy kiralitástengely.
Például az R1R2C=C=CR3R4 típusú allénekben a C=C=C lánc egy kiralitástengely.

Bizonyos gyűrűs vegyületek kiralitást mutathatnak a molekula kiralitássíkja miatt.

Az egymás tükörképét alkotó két optikai izomert enantiomereknek (lásd az ábrán), a jelenséget enantiomorfia nevezik. A tükörképek az enantiomorfok.
Az enentiomerek minden fizikai és kémiai tulajdonsága megegyezik (pl. olvadáspontjuk azonos), de:
- különbözőképpen reagálnak egy másik királis molekulával
(mint amikor a bal- vagy jobbkezes kesztyűt próbáljuk fel; a jobb és a bal kéz eltérően viselkedik)
- a síkban polarizált fény síkját azonos mértékben, de ellenkező irányban forgatják el
- ízük és szaguk különböző lehet.

Enantiomer párnak nevezik az olyan molekulapár, amely egy királis molekulából és annak tükörképi párjából áll. A molekulák a síkban polarizált fény síkját egyenlő mértékben, de ellentétes irányban forgatják el.

Ha egy molekula bármilyen szimmetriaelemmel rendelkezik (pl. tükörsík), akkor akirális

Az olyan, több sztereocentrummal rendelkező sztereoizomereket, amelyek nem azonosak és nem tükörképei egymásnak diasztereomereknek nevezik.
A diasztereomerek fizikai és kémiai tulajdonságai különbözőek.

A borkősavnak két királis centruma van. A természetben 3 sztereo-izomere fordul elő. A d-formája és a mezo forma (baloldali) egy diasztereomer párt ad.

A tartmeso.pdb, tartssm.pdb, tartrrp.pdb koordináta fájlok térben megjeleníthetők a https://sourceforge.net/projects/openrasmol/ címről letölthető molekulamegjelenítő programmal.
A molekulaképek tetszőlegesen elforgathatók. Megkereshetők a térbeli eltérések.

Felhasznált irodalom